Fmoc-D-赖氨酸 | 110990-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-D-赖氨酸
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-D-赖氨酸；N-(9-芴甲氧羰基)-D-赖氨酸
• 英文名称: Fmoc-D-Lys-OH
• 英文别名: Fmoc-D-Lys；Fmoc-D-lysine；(2R)-6-amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 110990-08-4
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: YRKFMPDOFHQWPI-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，并保存在惰性气体中。

制备方法与用途

(9H-芴-9-基)甲氧基羰基-D-赖氨酸是一种赖氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-D-赖氨酸 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以92%的产率得到(R)-2-{[((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl]amino}-6-azidohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MOLECULAR LOGIC GATES FOR CONTROLLED MATERIAL DEGRADATION
  [FR] GRILLES LOGIQUES MOLÉCULAIRES POUR LA DÉGRADATION CONTRÔLÉE DE MATÉRIAU

  摘要：

  本公开涵盖了一个循环多功能连接物，包括至少两个可切断的基团；至少两个连接链连接到至少两个可切断的基团以提供一个循环结构；以及至少两个连接基团，每个连接基团在一端连接到一个连接链，并位于两个可切断的基团之间，每个连接基团具有第二端配置为与可交联基团结合。在循环多功能连接物中，每个连接链具有至少两个端点，并且至少两个连接链中的每一个端点都连接到一个可切断的基团。

  公开号：

  WO2018057941A1
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-D-赖氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 生成 Fmoc-D-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  大黄的次生代谢产物的分离和新的半合成蒽醌的合成：分离，合成和生物学活性

  摘要：

  大黄大黄（Rhubarb）是安纳托利亚东部地区最重要的食用药用植物之一，被当地人称为“Işkın”。除了大黄素，芦荟大黄素，β-谷甾醇和芦丁以外，还首次从大黄中分离出白藜芦醇和6- O-甲基alaternin。与新的半合成的蒽醌衍生物Ñ α的Fmoc-升-Lys和乙炔基是从分离蒽醌大黄素和芦荟大黄素的大黄，以增加生物活性合成。芦荟大黄素衍生物与Ñ α的Fmoc-升-Lys在25 µg / mL时分别对HT-29和HeLa细胞系显示出最高的抑制值，分别为94.11±0.12和82.38±0.00％。此外，与乙炔基和两个芦荟大黄素的修改Ñ α的Fmoc-升-Lys组显示抗氧化活性提高效果。从分子对接研究中，大黄素和芦荟大黄素衍生物与人血清白蛋白的相对结合能范围为-7.30和-10.62 kcal / mol。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2020.128378

文献信息

• 免疫激动剂靶向化合物的合成及其应用
  申请人：深圳大学

  公开号：CN108379591B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明发现系列小分子免疫激动剂偶联靶向药物，形成新的具有免疫激活功能的靶向化合物药物，在体外体内产生了有利于提高靶向药的免疫激活效果和抗肿瘤及其它疾病的效果，赋予了所述靶向药双功能(双功能靶向药)，这种提高的效果是由具有免疫抗肿瘤因素(如IFN‑γ)和对致病性靶向位点的抑制二个功能协同作用产生，一种功能合二为一的新型高效靶向药物。
• [EN] HYDROGELATORS COMPRISING D-AMINO ACIDS<br/>[FR] COMPOSÉS FORMANT DES HYDROGELS COMPRENANT DES ACIDES AMINÉS D
  申请人：UNIV BRANDEIS

  公开号：WO2014074789A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Described herein are compounds comprising an oligopeptide and a non-steroidal antiinflammatory agent. The compounds self-assemble into supramolecular hydrogels and can be used as topical treatments for inflammatory conditions, such as osteoarthritis. Also described herein are oligopeptides compounds made from D-amino acid residues that form supramolecular hydrogels. The compounds may be functionalized with active agents, such as anticancer therapeutic agents, antiinflammatory agents, or imaging agents, therefore providing new mechanisms for delivery of active agents.

  本文描述了包含寡肽和非甾体抗炎药物的化合物。这些化合物自组装成超分子水凝胶，可用作治疗炎症病症，如骨关节炎的局部治疗。本文还描述了由D-氨基酸残基制成的寡肽化合物，形成超分子水凝胶。这些化合物可以与活性剂（如抗癌治疗剂、抗炎药物或成像剂）功能化，从而提供了传递活性剂的新机制。
• Supported Catalytically Active Supramolecular Hydrogels for Continuous Flow Chemistry
  作者：Jennifer Rodon Fores、Miryam Criado‐Gonzalez、Alain Chaumont、Alain Carvalho、Christian Blanck、Marc Schmutz、Christophe A. Serra、F. Boulmedais、Pierre Schaaf、Loïc Jierry

  DOI：10.1002/anie.201909424

  日期：2019.12.19

  walls of a supporting porous material. We applied this strategy to grow an esterase-like catalytically active supramolecular hydrogel (CASH) in an open-cell polymer foam, filling the whole interior space. Our supported CASH material is highly efficient towards inactivated esters and enables the kinetic resolution of racemates. This hybrid material is robust enough to be used in continuous flow reactors

  受生物学启发，超分子化学的当前目标之一是控制分子自组装产生的新功能的出现。特别地，一些肽可以自组装并产生能够支撑水凝胶的异常催化活性的纤维网络。不幸的是，这些材料的机械脆性与工艺发展是不相容的，这将这一令人兴奋的领域传递给了学术界的好奇心。在这里，我们表明可以通过支持多孔材料壁上的酶促肽自组装来克服这一缺陷。我们应用此策略在开孔聚合物泡沫中生长了酯酶样催化活性超分子水凝胶（CASH），填充了整个内部空间。我们支持的CASH材料对灭活的酯具有很高的效率，并能实现外消旋物的动力学拆分。这种混合材料足够坚固，可用于连续流反应器，并且可重复使用且在数月内稳定。
• Synthesis, stability and mechanistic studies of potent anticryptococcal hexapeptides
  作者：Kitika Shenmar、Krishna K. Sharma、Nishima Wangoo、Indresh K. Maurya、Vinod Kumar、Shabana I. Khan、Melissa R. Jacob、Kulbhushan Tikoo、Rahul Jain

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.046

  日期：2017.5

  which has been exploited in the present study by synthesizing a series of hexapeptides that exhibits promising activity against a panel of Gram-negative and Gram-positive bacteria and various pathogenic fungal strains; the most exemplary activity was observed against Cryptococcus neoformans. The peptides 3, 24, 32 and 36 displayed potent anticryptococcal activity (IC50 = 0.4-0.46 μg/mL, MIC = 0.63-1.25

  免疫功能低下患者中隐球菌病的发病率不断增长，因此需要一种能够根除该病的新型药物疗法。与传统治疗剂相比，基于肽的药物治疗具有许多优势，传统治疗剂已在本研究中得到利用，其方法是合成一系列六肽，这些六肽对一组革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌以及各种病原性真菌菌株显示出有希望的活性; 观察到了对新型隐球菌的最典型的活性。肽3、24、32和36表现出强大的抗隐球菌活性（IC50 = 0.4-0.46μg/ mL，MIC = 0.63-1.25μg/ mL，MFC = 0.63-1.25μg/ mL），并且在蛋白水解条件下具有稳定性。除此之外，其他几种肽还显示出对病原菌的抑制作用。突出的肽包括表现出IC50值在2.1和3.6μg/ mL之间的肽18-20和26，针对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林的S的MIC为5-20μg/ mL和MBC为10-20μg/ mL。金黄色的。通过扫描电子显微镜和透射电子显微镜研究证
• BIS-OCTAHYDROPHENANTHRENE CARBOXAMIDES AND PROTEIN CONJUGATES THEREOF
  申请人：Regeneron Pharmaceutical, Inc.

  公开号：US20180334426A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of diseases and disorders associated with the liver X receptor, including bis-octahydrophenanthrene carboxamides and protein (e.g., antibody) drug conjugates thereof.

  本文件提供了用于治疗与肝脏X受体相关的疾病和失调的化合物、组合物和方法，包括双八氢菲醌羧酰胺及其蛋白（例如，抗体）药物偶联物。