1-phenyl-5-(o-vinylphenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1439373-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-5-(o-vinylphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-(2-Ethenylphenyl)-1-phenyltriazole；5-(2-ethenylphenyl)-1-phenyltriazole
• CAS: 1439373-69-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: XXOIBPGOTUPCLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 tris(bis(trimethylsilyl)amido)samarium(III) 、 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 叔丁胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-phenyl-5-(o-vinylphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Ln[N(SiMe3)2]3-catalyzed cycloaddition of terminal alkynes to azides leading to 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles: new mechanistic features

  摘要：

  首例稀土金属催化的末端炔烃与叠氮化合物的环加成反应，生成1,5-二取代的1,2,3-三唑，已被报道。初步研究表明，这一环加成反应展现出前所未有的机理特征，涉及串联的阴离子级联环化和反式加成穿过碳碳三键。

  DOI：

  10.1039/c3cc42534g

文献信息

• Ln[N(SiMe3)2]3-catalyzed cycloaddition of terminal alkynes to azides leading to 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles: new mechanistic features
  作者：Longcheng Hong、Weijia Lin、Fangjun Zhang、Ruiting Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1039/c3cc42534g

  日期：——

  The first example of rare earth metal-catalyzed cycloaddition of terminal alkynes to azides resulting in the formation of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles is described. Preliminary studies revealed that the present cycloaddition shows unprecedented mechanistic features involving a tandem anionic cascade cyclization and anti-addition across the CC triple bond.

  首例稀土金属催化的末端炔烃与叠氮化合物的环加成反应，生成1,5-二取代的1,2,3-三唑，已被报道。初步研究表明，这一环加成反应展现出前所未有的机理特征，涉及串联的阴离子级联环化和反式加成穿过碳碳三键。