1-methyl-3-(2-phenylhydrazineylidene)indolin-2-one | 15096-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(2-phenylhydrazineylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 1-methylisatin 3-phenylhydrazone；1-methyl-3-(phenylhydrazinylidene)indol-2-one
• CAS: 15096-16-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: NVCNNXBWDJPMGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(2-phenylhydrazineylidene)indolin-2-one 、 copper(II) acetate monohydrate 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到tetra-μ-acetato-bis[1-methylisatin-3-phenylhydrazono copper(II)]
  参考文献：
  名称：

  Coda, Alessandro; Gatti, Giuseppina; Corsica Coda, Andreina, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, p. 549 - 554

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-diazo-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one 、 苯肼 在 indium(III) triflate 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到1-methyl-3-(2-phenylhydrazineylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Indium(iii)-catalyzed efficient synthesis of 3-arylhydrazonoindolin-2-ones and their fluorescent metal sensing studies

  摘要：

  研发了一种以In(iii)为催化剂的策略，用于从3-重氮吲哚制备3-芳基肼基吲哚啉-2-酮，并用于Fe3+和Hg2+离子传感。

  DOI：

  10.1039/d1nj05715d

文献信息

• Pharmacophore Modeling and 3D-QSAR Study of Indole and Isatin Derivatives as Antiamyloidogenic Agents Targeting Alzheimer’s Disease
  作者：Rosa Purgatorio、Nicola Gambacorta、Marco Catto、Modesto de Candia、Leonardo Pisani、Alba Espargaró、Raimon Sabaté、Saverio Cellamare、Orazio Nicolotti、Cosimo Altomare

  DOI：10.3390/molecules25235773

  日期：——

  100 μM. The 3D-QSAR model (encompassing 4 PLS factors), featuring acceptable predictive statistics either in the training set (n = 45, q2 = 0.596) and in the external test set (n = 14, r2ext = 0.695), usefully complemented the pharmacophore model by identifying the physicochemical features mainly correlated with the Aβ anti-aggregating potency of the indole and isatin derivatives studied herein.

  合成并分析了 36 种新型含吲哚化合物，主要是 3-(2-苯基亚肼基)靛红和结构相关的 1H-吲哚-3-甲醛衍生物，作为 β 淀粉样蛋白 (Aβ) 聚集的抑制剂，Aβ 聚集是阿尔茨海默病的病理生理学标志疾病。新合成的分子的 IC50 值从亚微摩尔到两位数微摩尔范围，提供了结构-活性关系的更多信息。一些新化合物通过抑制单胺氧化酶 A 和 B 表现出令人感兴趣的多靶点活性。在 tau 过度表达的细菌细胞中进行的基于细胞的测定揭示了一些衍生物对 tau 聚集的有前景的额外活性。大约九十个已发表的分子和三十六个新合成的分子的累积数据被用来生成抗淀粉样蛋白生成活性的药效团假说，该假说具有多种功效，令人满意地将“活性”化合物与“非活性”（活性差）化合物区分开来。还针对约 80% 的“活性”化合物（即那些实现低于 100 μM 的有限 IC50 值的化合物）导出了基于原子的 3D-QSAR 模型。 3D-QSAR
• Indium(<scp>iii</scp>)-catalyzed efficient synthesis of 3-arylhydrazonoindolin-2-ones and their fluorescent metal sensing studies
  作者：Shreedhar Devkota、Sonaimuthu Mohandoss、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/d1nj05715d

  日期：——

  In(iii)-catalyzed strategy for the preparation of 3-arylhydrazonoindolin-2-ones from 3-diazoindoles is developed and used for Fe³⁺ and Hg²⁺ ion sensing.

  研发了一种以In(iii)为催化剂的策略，用于从3-重氮吲哚制备3-芳基肼基吲哚啉-2-酮，并用于Fe3+和Hg2+离子传感。
• Coda, Alessandro; Gatti, Giuseppina; Corsica Coda, Andreina, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, p. 549 - 554
  作者：Coda, Alessandro、Gatti, Giuseppina、Corsica Coda, Andreina、Desimoni, Giovanni、Righetti, Pier Paolo、Tacconi, Gianfranco

  DOI：——

  日期：——