2-(tetradec-5-enyl)cyclobutanone | 173074-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(tetradec-5-enyl)cyclobutanone
• 英文别名: cis-2-(tetradec-5'-enyl)cyclobutanone；2-[(5Z)-tetradec-5-en-1-yl]cyclobutan-1-one；2-[(Z)-tetradec-5-enyl]cyclobutan-1-one
• CAS: 173074-85-6
• 化学式: C₁₈H₃₂O
• 分子量: 264.451
• InChiKey: ITFDRFJPWYWSMZ-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  25-26°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-十四碳炔-1-醇 在 喹啉 、 盐酸 、 Lindlar's catalyst 、 氢气 、 三溴化磷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 16.17h， 生成 2-(tetradec-5-enyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  作为含脂食品γ-辐照标记产品的2-取代环丁酮的合成

  摘要：

  描述了一种针对 2-十二烷基-、2-十四烷基、2-(5-十四碳烯基)-和 2-(5,8-十四碳二烯基) 环丁酮的短而有效的合成方法，它们是伽马辐照食品（例如鸡肉）的特异性标志物和液态全蛋。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825590

文献信息

• Detection of 2-substituted cyclobutanones as irradiation products of lipid-containing foods: synthesis and applications of cis- and trans-2-(tetradec-5′-enyl)cyclobutanones and 11-(2′-oxocyclobutyl)undecanoic acid
  作者：Lynne Hamilton、M. Hilary Stevenson、Derek R. Boyd、Ian N. Brannigan、Alan B. Treacy、John T. G. Hamilton、W. Colin McRoberts、Christopher T. Elliott

  DOI：10.1039/p19960000139

  日期：——

  cis-(3cis) and trans-2-(tetradec-5′-enyl)cyclobutanone (3trans) have been chemically synthesised and used in the unambiguous identification of the cis isomer 3cis in irradiated meat (example chicken) and fruit (example papaya). 11-(2′-Oxocyclobutyl)undecanoic acid 5 has been chemically synthesised, conjugated to bovine thyroglobulin and used to generate polyclonal antibodies in rabbits, which have

  已化学合成了顺式-（3顺式）和反式-2-（十四烷基-5'-烯基）环丁酮（3反式），并明确用于辐照的肉类（例如鸡肉）和水果中的顺式异构体3顺式（例如木瓜）。已化学合成11-（2'-氧代环丁基）十一酸5，与牛甲状腺球蛋白结合并用于在兔中产生多克隆抗体，已将其用于酶联免疫吸附测定的发展，以检测2-取代的辐照鸡肉中的环丁酮。
• Synthesis of 2-Substituted Cyclobutanones as γ-Irradiation Marker Products of Lipid-Containing Foods
  作者：Norbert De Kimpe、Guido Verniest、Stefaan Boterberg、Jeroen Colpaert、Tinneke Van Thienen、Christian V. Stevens

  DOI：10.1055/s-2004-825590

  日期：——

  A short and efficient synthesis is described towards 2-dodecyl-, 2-tetradecyl, 2-(5-tetradecenyl)- and 2-(5,8-tetradecadienyl)cyclobutanones, which are specific markers of gamma-irradiated foodstuffs, e.g. chicken meat and liquid whole egg.

  描述了一种针对 2-十二烷基-、2-十四烷基、2-(5-十四碳烯基)-和 2-(5,8-十四碳二烯基) 环丁酮的短而有效的合成方法，它们是伽马辐照食品（例如鸡肉）的特异性标志物和液态全蛋。