{2-[3-(4-bromonaphthalen-1-yl)hepta-1,2-dienyl]phenylethynyl}triisopropylsilane | 1067905-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: {2-[3-(4-bromonaphthalen-1-yl)hepta-1,2-dienyl]phenylethynyl}triisopropylsilane
• CAS: 1067905-57-0
• 化学式: C₃₄H₄₁BrSi
• 分子量: 557.689
• InChiKey: APHXKOAWFPLMEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.06
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[3-(4-bromonaphthalen-1-yl)hepta-1,2-dienyl]phenylethynyl}triisopropylsilane 在 1,4-环己二烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以8%的产率得到(5-bromo-13-butyl-12H-indeno[1.2-b]phenanthren-7-yl)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  烯炔-丙二烯的光化学C2-C6环化：在激光闪光光解中检测富勒烯三重双自由基。

  摘要：

  合成了一系列烯炔-丙二烯，在烯基部分具有和不具有苯并环，并且在丙二烯末端具有芳族和羰基作为内部三重态敏化剂单元。两组，环己烯-丙二烯和苯并炔-丙二烯都经历了热C（2）-C（6）环化，仅形成正式的烯类产品。相反，烯炔-丙二烯的光化学C（2）-C（6）环化提供了正规的Diels-Alder和/或烯类产品，苯环化体系的收率更高。烯炔-丙二烯1b'的光化学环化过程中温度的升高导致烯产物的量相对于正式Diels-Alder产物的量增加。激光闪光在266和355 nm处的光解以及对1b，b'的三重态猝灭研究表明，C（2）-C（6）环化过程是通过三重态歧管进行的。根据密度泛函理论（DFT）的研究，将短暂的瞬态（tau = 30 ns）分配为三重态烯丙二烯，而将对氧气不敏感的长寿命的瞬态（tau = 33微米）分配为富勒烯三重基自由基。使用广泛的DFT计算来阐明反应机理，可以合理地确定实验产物的比例及其对温度的依赖性。

  DOI：

  10.1021/jo801689w
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 1-{2-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-phenyl}-hept-2-ynyl ester 、 1,4-二溴代萘 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以30%的产率得到{2-[3-(4-bromonaphthalen-1-yl)hepta-1,2-dienyl]phenylethynyl}triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  烯炔-丙二烯的光化学C2-C6环化：在激光闪光光解中检测富勒烯三重双自由基。

  摘要：

  合成了一系列烯炔-丙二烯，在烯基部分具有和不具有苯并环，并且在丙二烯末端具有芳族和羰基作为内部三重态敏化剂单元。两组，环己烯-丙二烯和苯并炔-丙二烯都经历了热C（2）-C（6）环化，仅形成正式的烯类产品。相反，烯炔-丙二烯的光化学C（2）-C（6）环化提供了正规的Diels-Alder和/或烯类产品，苯环化体系的收率更高。烯炔-丙二烯1b'的光化学环化过程中温度的升高导致烯产物的量相对于正式Diels-Alder产物的量增加。激光闪光在266和355 nm处的光解以及对1b，b'的三重态猝灭研究表明，C（2）-C（6）环化过程是通过三重态歧管进行的。根据密度泛函理论（DFT）的研究，将短暂的瞬态（tau = 30 ns）分配为三重态烯丙二烯，而将对氧气不敏感的长寿命的瞬态（tau = 33微米）分配为富勒烯三重基自由基。使用广泛的DFT计算来阐明反应机理，可以合理地确定实验产物的比例及其对温度的依赖性。

  DOI：

  10.1021/jo801689w