(R)-3-(di(naphthalen-1-yl)phosphoryl)-1,3-diphenylpropan-1-one | 1262588-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-3-(di(naphthalen-1-yl)phosphoryl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: (3R)-3-dinaphthalen-1-ylphosphoryl-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 1262588-14-6
• 化学式: C₃₅H₂₇O₂P
• 分子量: 510.572
• InChiKey: XDEJVSBZJWBGAG-PGUFJCEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  di(naphthalen-1-yl)phosphine oxide 、 反式-查耳酮 在 氢化奎宁 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-3-(di(naphthalen-1-yl)phosphoryl)-1,3-diphenylpropan-1-one 、 (S)-3-(di(naphthalen-1-yl)phosphoryl)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二芳基膦氧化物与查耳酮的不对称有机催化共轭加成

  摘要：

  报告了二芳基膦氧化物与查耳酮的方便和对映选择性不对称共轭加成的第一个例子。通过使用市售的二氢奎宁作为有机催化剂和二苯基氧化膦作为亲核试剂，以高产率和高达 89% ee 分离出加合物。最终的加合物可以很容易地重结晶为对映体纯材料。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001308

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Conjugate Addition of Diarylphosphane Oxides to Chalcones
  作者：Alessio Russo、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/ejoc.201001308

  日期：2010.12

  The first example of a convenient and enantioselective asymmetric conjugate addition of diarylphosphane oxides to chalcones is reported. By using commercially available dihydroquinine as the organocatalyst and diphenylphosphane oxide as the nucleophile, the adducts were isolated in high yield and up to 89 % ee. The final adducts can be easily recrystallized to enantiopure material.

  报告了二芳基膦氧化物与查耳酮的方便和对映选择性不对称共轭加成的第一个例子。通过使用市售的二氢奎宁作为有机催化剂和二苯基氧化膦作为亲核试剂，以高产率和高达 89% ee 分离出加合物。最终的加合物可以很容易地重结晶为对映体纯材料。