(5S,8R)-2-hydroxy-8,9,9-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoquinazoline | 209409-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (5S,8R)-2-hydroxy-8,9,9-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoquinazoline
• 英文别名: (1R,8S)-1,11,11-trimethyl-3,5-diazatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),5-dien-4-one
• CAS: 209409-81-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: YOVSEYNKKKKPHL-PELKAZGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8R)-2-hydroxy-8,9,9-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoquinazoline 在 吡啶 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.5h， 生成 (5S,8R)-2-hydrazino-8,9,9-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoquinazoline
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑，四唑和1,2,4-三嗪与5,8-甲氧基喹唑啉的合成及其中枢神经系统刺激活性

  摘要：

  从2-肼基-5,8-甲氧基喹唑啉3开始制备与1,2,4-三唑4-5，四唑6和1,2,4-三嗪8融合的5,8-甲氧基喹唑啉。化合物3和6显示出最有效的中枢神经系统（CNS）兴奋剂活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350211
• 作为产物：
  描述：

  (5S,8R)-2-amino-8,9,9-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoquinazoline 在 盐酸 作用下， 反应 27.0h， 以96%的产率得到(5S,8R)-2-hydroxy-8,9,9-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoquinazoline
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑，四唑和1,2,4-三嗪与5,8-甲氧基喹唑啉的合成及其中枢神经系统刺激活性

  摘要：

  从2-肼基-5,8-甲氧基喹唑啉3开始制备与1,2,4-三唑4-5，四唑6和1,2,4-三嗪8融合的5,8-甲氧基喹唑啉。化合物3和6显示出最有效的中枢神经系统（CNS）兴奋剂活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350211

文献信息

• Chiral Heterocyclic Ligands. X. Synthesis and Metal Complexes of Hindered and Chiral 2,2′-Bipyrimidines
  作者：Alison J. Downard、Ian G. Phillips、Peter J. Steel

  DOI：10.1071/ch04061

  日期：——

  The first examples of 2,2′-bipyrimidine ligands incorporating bulky or chiral substituents have been prepared by nickel(0)-mediated homo-coupling reactions of chloropyrimidines. The 4,4′-di-(tert-butyl) derivative 2 and the chiral derivative 5, with 4,5-fused bornane groups, have been shown to form mononuclear metal complexes in which they coordinate through the less hindered nitrogen donors.

  通过镍（0）介导的氯嘧啶的同源偶联反应制备了包含大体积或手性取代基的 2,2'-联嘧啶配体的第一个例子。4,4'-二（叔丁基）衍生物 2 和手性衍生物 5 具有 4,5-稠合冰片烷基团，已显示形成单核金属配合物，其中它们通过受阻较小的氮供体配位。