di(naphthalen-1-yl)phosphine oxide | 13440-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: di(naphthalen-1-yl)phosphine oxide
• 英文别名: di(1-naphthyl)phosphine oxide；bis(1-naphthyl)phosphine oxide；dinaphthylphosphine oxide；bis(naphthalen-1-yl)phosphine oxide；di(naphthalene-1-yl)phosphine oxide；bis(1-naphthyl)phosphorus oxide；1-Naphthalen-1-ylphosphonoylnaphthalene；1-naphthalen-1-ylphosphonoylnaphthalene
• CAS: 13440-07-8
• 化学式: C₂₀H₁₅OP
• 分子量: 302.312
• InChiKey: KKBXIQVJXZVRHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164.9-165.6 °C
• 沸点：
  513.9±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温下，应保存于惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(naphthalen-1-yl)phosphine oxide 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到di(naphthalen-1-yl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  二次膦氧化物的亲电氟化及其在PO键构建中的应用

  摘要：

  已经实现了使用Selectfluor对仲膦氧化物进行新型，高效的亲电氟化。在温和条件下，这种转变可直接获得高达92％的氟化磷。此外，在Selectfluor的存在下，通过次膦氧化物与水或醇的一锅偶联过程进行的P–O键结构可导致次膦酸或次膦酸酯的形成，产率高达96％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01932
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酸氢酯 在 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 以53%的产率得到di(naphthalen-1-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCTION OF PHOSPHINE-BORANE COMPLEXES

  摘要：

  公开号：

  EP1626052B1

文献信息

• Tailored Cobalt‐Catalysts for Reductive Alkylation of Anilines with Carboxylic Acids under Mild Conditions
  作者：Weiping Liu、Basudev Sahoo、Anke Spannenberg、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201806132

  日期：2018.9.3

  first cobalt‐catalyzed hydrogenative N‐methylation and alkylation of amines with readily available carboxylic acid feedstocks as alkylating agents and H2 as ideal reductant is described. Combination of tailor‐made triphos ligands with cobalt(II) tetrafluoroborate significantly improved the efficiency, thus promoting the reaction under milder conditions. This novel protocol allows for a broad substrate scope

  描述了胺的第一个钴催化的氢化N-甲基化和胺的烷基化，其中易得的羧酸原料作为烷基化剂，H 2作为理想的还原剂。量身定制的三价配体与四氟硼酸钴（II）的组合可显着提高效率，从而在较温和的条件下促进反应。即使在存在可还原的烯烃，酯和酰胺的情况下，该新颖的方案也允许具有良好的官能团耐受性的广泛底物范围。
• 一种硫代磷酸酯类化合物的制备方法
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN106928272A

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明提供了一种硫代磷酸酯类化合物的制备方法，包括以下步骤，在无机碱的作用下，将P(O)‑H类化合物和含有巯基官能团的化合物在有机溶剂中反应后，得到硫代磷酸酯类化合物。本发明在无机碱的作用下，采用P(O)‑H类化合物作为初始原料，在无金属催化和室温条件下，通过脱氢偶联反应，实现了高产率硫代磷酸酯或有机磷酸酯的合成，并且对不同取代基的亚磷酸烷基酯或芳基氧化膦和硫酚都有很好的适用性；本发明提供的合成路线，原料简单，反应条件温和，反应时间短，产率高，副产物少，有利于后期合成一些具有生物活性的硫代磷酸酯类药物，减少了金属残留和毒害作用，为药物、农药、生物活性分子中的相关应用提供了更多的方向和选择。
• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Aryl‐ <i>p</i> ‐Quinones: Platform Molecules for Diversity‐Oriented Synthesis of Biaryldiols
  作者：Ye‐Hui Chen、Heng‐Hui Li、Xiao Zhang、Shao‐Hua Xiang、Shaoyu Li、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.202004671

  日期：2020.7.6

  Presented here is a class of novel axially chiral aryl‐p ‐quinones as platform molecules for the preparation of non‐C 2 symmetric biaryldiols. Two sets of aryl‐p ‐quinone frameworks were synthesized with remarkable enantiocontrol by means of chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective arylation of p ‐quinones by central‐to‐axial chirality conversion. These aryl‐p ‐quinones were then used to access

  这里介绍的是一类新型的轴向手性芳基对苯二酚，作为制备非C 2对称联芳基二醇的平台分子。两套芳基的p通过手性磷酸的装置具有显着的enantiocontrol合成-quinone框架催化对映选择性芳基化p通过中央到外轴手性转换-quinones。然后，这些芳基对苯醌被用于获得具有高度保留的对映体纯度的各种高度官能化的非C 2对称联芳基二醇。
• Direct, oxidative halogenation of diaryl- or dialkylphosphine oxides with (dihaloiodo)arenes
  作者：Jasmin Eljo、Graham K. Murphy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.044

  日期：2018.8

  The oxidative halogenation of diaryl- or dialkylphosphine oxides with the hypervalent iodine reagents (difluoroiodo)toluene (p-TolIF2, 1) and (dichloroiodo)benzene (PhICl2, 2) is reported. Phosphoric fluorides could be recovered in 32–75% yield, or they could be trapped with EtOH to give the corresponding phosphinate in typically good yield. Phosphoric chlorides were not readily isolable, and were

  与高价碘试剂（difluoroiodo）甲苯（二芳基二烷基膦或氧化物的氧化卤化p -TolIF 2，1）和（dichloroiodo）苯（PhICl 2，2被报告）。磷的氟化物可以32-75％的产率回收，或者可以将其用EtOH捕集，以通常良好的产率得到相应的次膦酸酯。磷氯化物不易分离，并被乙醇和胺亲核试剂截留，以最高90％的收率得到二芳基或二烷基膦酸膦和次膦酰胺。
• Copper‐Catalyzed C−P Cross‐Coupling of (Cyclo)alkenyl/Aryl Bromides and Secondary Phosphine Oxides with <i>in</i>   <i>situ</i> Halogen Exchange
  作者：Paweł Woźnicki、Marek Stankevič

  DOI：10.1002/ejoc.202100456

  日期：2021.6.25

  A protocol for copper-catalyzed halogen exchange/C−P cross-coupling between (cyclo)alkenyl/aryl bromides and secondary phosphine oxides has been developed. The addition of sodium iodide increases the yield of the cross-coupling by promoting in situ halogen exchange of organic bromides to the corresponding iodides.

  已经开发了用于（环）烯基/芳基溴化物和二级氧化膦之间的铜催化卤素交换/CP 交叉偶联的协议。碘化钠的添加通过促进有机溴化物与相应碘化物的原位卤素交换来增加交叉偶联的产率。