7-Azido-2-methyl-quinoline-5,8-dione | 180208-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Azido-2-methyl-quinoline-5,8-dione
• 英文别名: 7-Azido-2-methylquinoline-5,8-dione
• CAS: 180208-54-2
• 化学式: C₁₀H₆N₄O₂
• 分子量: 214.183
• InChiKey: KLXMLENKEPSWBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Azido-2-methyl-quinoline-5,8-dione 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-methyl-5,8-dioxo-5,8-dihydroquinoline-7-amine
  参考文献：
  名称：

  Lavendamycin甲基酯和相关新型喹啉二酮的高效实用合成方法。

  摘要：

  新型的7-（N-甲酰基-，7-（N-乙酰基-氨基和7-（N-异丁酰氨基）-2-甲基喹啉-5,8-二酮）通过硝化三氯甲烷的三步合成法以优异的总收率合成市售8-羟基-2-甲基喹啉，然后进行还原酰化步骤，然后氧化7-（N-乙酰氨基）-2-甲基喹啉-5,8-二酮（14a）的酸水解得到了新型7-氨基喹啉- 5,8-dione 7的收率很高由于我们高效地制备了dione 14a，我们现在报告了一种短而实用的方法，可以有效地合成有效的抗肿瘤药物拉达霉素甲酯（1b），且总收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo960794t
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到7-Azido-2-methyl-quinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Lavendamycin甲基酯和相关新型喹啉二酮的高效实用合成方法。

  摘要：

  新型的7-（N-甲酰基-，7-（N-乙酰基-氨基和7-（N-异丁酰氨基）-2-甲基喹啉-5,8-二酮）通过硝化三氯甲烷的三步合成法以优异的总收率合成市售8-羟基-2-甲基喹啉，然后进行还原酰化步骤，然后氧化7-（N-乙酰氨基）-2-甲基喹啉-5,8-二酮（14a）的酸水解得到了新型7-氨基喹啉- 5,8-dione 7的收率很高由于我们高效地制备了dione 14a，我们现在报告了一种短而实用的方法，可以有效地合成有效的抗肿瘤药物拉达霉素甲酯（1b），且总收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo960794t

文献信息

• Highly Efficient and Practical Syntheses of Lavendamycin Methyl Ester and Related Novel Quinolindiones
  作者：Mohammad Behforouz、Jalal Haddad、Wen Cai、Macklin B. Arnold、Farahnaz Mohammadi、Aron C. Sousa、Mark A. Horn

  DOI：10.1021/jo960794t

  日期：1996.1.1

  afforded the novel 7-aminoquinoline-5,8-dione 7 in excellent yields. Due to our efficient preparation of dione 14a, we now report a short and practical method for the total synthesis of the potent antitumor agent lavendamycin methyl ester (1b) with an excellent overall yield.

  新型的7-（N-甲酰基-，7-（N-乙酰基-氨基和7-（N-异丁酰氨基）-2-甲基喹啉-5,8-二酮）通过硝化三氯甲烷的三步合成法以优异的总收率合成市售8-羟基-2-甲基喹啉，然后进行还原酰化步骤，然后氧化7-（N-乙酰氨基）-2-甲基喹啉-5,8-二酮（14a）的酸水解得到了新型7-氨基喹啉- 5,8-dione 7的收率很高由于我们高效地制备了dione 14a，我们现在报告了一种短而实用的方法，可以有效地合成有效的抗肿瘤药物拉达霉素甲酯（1b），且总收率很高。