N-{2-[5-(甲基硫烷基)-4-羰基-4H-吡啶并[2,3,4-kl]吖啶-6-基]乙基}乙酰胺 | 123794-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-{2-[5-(甲基硫烷基)-4-羰基-4H-吡啶并[2,3,4-kl]吖啶-6-基]乙基}乙酰胺
• 英文名称: displamine
• 英文别名: diplamine；N-[2-(11-methylsulfanyl-12-oxo-8,14-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,8,10,13,15-octaen-10-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 123794-30-9
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 363.44
• InChiKey: VAGAHQGPIKRLLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-{2-[2-Chloro-7-methylsulfanyl-4-(2-nitro-phenyl)-5,8-dioxo-5,8-dihydro-quinolin-6-yl]-ethyl}-acetamide 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 N-{2-[5-(甲基硫烷基)-4-羰基-4H-吡啶并[2,3,4-kl]吖啶-6-基]乙基}乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Diplamine, a Cytotoxic Pyridoacridine Alkaloid from a Pacific Tunicate

  摘要：

  The total synthesis of diplamine (1) has been accomplished in 21 steps from commercially available materials.

  DOI：

  10.1021/jo00092a002

文献信息

• Diplamine, a cytotoxic polyaromatic alkaloid from the tunicate diplosoma sp.
  作者：Geeta A. Charyulu、Tawnya C. McKee、Chris M. Ireland

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80689-4

  日期：1989.1

  A novel cytotoxic alkaloid, diplamine (3) was isolated from the tunicate Diplosoma sp. The structure was established by interpretation of spectral data and chemical analysis.

  一种新的细胞毒性生物碱，二甲胺（3）是从被膜成虫的Diplosoma sp中分离到的。通过解释光谱数据和化学分析建立了结构。
• A Unified Strategy for the Synthesis of Sulfur-Containing Pyridoacridine Alkaloids: Antitumor Agents of Marine Origin
  作者：Marco A. Ciufolini、Yong-Chun Shen、Michael J. Bishop

  DOI：10.1021/ja00155a010

  日期：1995.12

  Details of the total synthesis of the major classes of sulfur-containing pyridoacridine alkaloids, dercitins, kuanoniamines, diplamine, and shermilamine B, are described.
• Total Synthesis of Cystodytin J, Diplamine and Shermilamine B
  作者：M Ciufolini

  DOI：10.1016/00404-0399(50)08487-

  日期：1995.7.3
• Total Synthesis of Diplamine, a Cytotoxic Pyridoacridine Alkaloid from a Pacific Tunicate
  作者：Bruce G. Szczepankiewicz、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00092a002

  日期：1994.7

  The total synthesis of diplamine (1) has been accomplished in 21 steps from commercially available materials.