2S*,3R*-3-benzyloxy-6,6-ethylenedioxy-2-methyl-2-(5'-hydroxy-4'-methylpentyl)-oxepane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2S*,3R*-3-benzyloxy-6,6-ethylenedioxy-2-methyl-2-(5'-hydroxy-4'-methylpentyl)-oxepane
• 英文别名: (2S*, 3R*)-3-benzyloxy-6,6-ethylenedioxy-2-methyl-2-(4'-methyl-5'-hydroxypentyl)-oxepane；2-methyl-5-[(8R,9S)-9-methyl-8-phenylmethoxy-1,4,10-trioxaspiro[4.6]undecan-9-yl]pentan-1-ol
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅
• 分子量: 378.509
• InChiKey: BJINJRYSCZVBHD-HBYOEVMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2S*,3R*-3-benzyloxy-6,6-ethylenedioxy-2-methyl-2-(5'-hydroxy-4'-methylpentyl)-oxepane 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 水 、 sodium 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R)-2-[4,8-dimethyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-non-7-enyl]-2-methyl-6-oxo-oxepan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）zoapatanol的全合成

  摘要：

  描述了（±）zoapatanol的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81819-0
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 (6R,7S)-6-Benzyloxy-7-methyl-7-[4-methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentyl]-oxepan-3-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以87%的产率得到2S*,3R*-3-benzyloxy-6,6-ethylenedioxy-2-methyl-2-(5'-hydroxy-4'-methylpentyl)-oxepane
  参考文献：
  名称：

  （±）zoapatanol的全合成

  摘要：

  描述了（±）zoapatanol的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81819-0

文献信息

• 1-Tosloxy-2,2-ethylenedioxy-6,10-dimethyl undecanes and undecenes, process for the preparation of 2S*,3R*-3-benzyloxy-6,6-ethylene dioxy-2-methyl-2-(5'-hydroxy-4'-methylpentyl)-oxepane, and use of the latter for the preparation of oxepan-3-ol derivatives
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0012622B1

  公开（公告）日：1982-12-15
• US4188328A
  申请人：——

  公开号：US4188328A

  公开（公告）日：1980-02-12
• US4256644A
  申请人：——

  公开号：US4256644A

  公开（公告）日：1981-03-17
• Total synthesis of (±) zoapatanol
  作者：Vinayak V. Kane、D.L. Doyle

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81819-0

  日期：1981.1

  A stereoselective synthesis of (±) zoapatanol is described.

  描述了（±）zoapatanol的立体选择性合成。