(R)-2-Hydroxy-3-methoxy-1-((S)-2-methoxymethyl-2,3-dihydro-indol-1-yl)-2-methyl-penta-3,4-dien-1-one | 361459-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-Hydroxy-3-methoxy-1-((S)-2-methoxymethyl-2,3-dihydro-indol-1-yl)-2-methyl-penta-3,4-dien-1-one
• CAS: 361459-97-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: WAJHGNFOZHVSTC-SUMWQHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Hydroxy-3-methoxy-1-((S)-2-methoxymethyl-2,3-dihydro-indol-1-yl)-2-methyl-penta-3,4-dien-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((R)-3-Methoxy-2-methyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-((S)-2-methoxymethyl-2,3-dihydro-indol-1-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective additions of methoxyallene and acetylenes to chiral α-keto amides

  摘要：

  带有(S)-吲哚啉手性基团的β-酮酰胺类辅助试剂与锂化甲氧基烯炔或乙炔锂反应，通过在−78°C下分别形成叔-γ-羟基烯丙炔或叔-γ-羟基乙炔，以高立体选择性（高达99%以上）来生产相应的二氢呋喃酮7。

  DOI：

  10.1039/b100355k
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,2-丙二烯 、 (S)-N-Pyruvoyl-2-(methoxymethyl)indoline 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (R)-2-Hydroxy-3-methoxy-1-((S)-2-methoxymethyl-2,3-dihydro-indol-1-yl)-2-methyl-penta-3,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective additions of methoxyallene and acetylenes to chiral α-keto amides

  摘要：

  带有(S)-吲哚啉手性基团的β-酮酰胺类辅助试剂与锂化甲氧基烯炔或乙炔锂反应，通过在−78°C下分别形成叔-γ-羟基烯丙炔或叔-γ-羟基乙炔，以高立体选择性（高达99%以上）来生产相应的二氢呋喃酮7。

  DOI：

  10.1039/b100355k

文献信息

• Highly diastereoselective additions of methoxyallene and acetylenes to chiral α-keto amides
  作者：So Won Youn、Yong Hae Kim、Jeong-Wook Hwang、Youngkyu Do

  DOI：10.1039/b100355k

  日期：——

  α-Keto amides bearing (S)-indoline chiral auxiliaries reacted with lithiated methoxyallene or lithium acetylides to produce the corresponding dihydrofuranones 7 through formation of the tertiary α-hydroxy allenes, or tertiary α-hydroxy acetylenes, respectively, at −78 °C with high diastereoselectivities (up to >99% de).

  带有(S)-吲哚啉手性基团的β-酮酰胺类辅助试剂与锂化甲氧基烯炔或乙炔锂反应，通过在−78°C下分别形成叔-γ-羟基烯丙炔或叔-γ-羟基乙炔，以高立体选择性（高达99%以上）来生产相应的二氢呋喃酮7。