sesaminone | 157207-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: sesaminone
• 英文别名: 1,3-benzodioxol-5-yl-[(3S,4R,5S)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]methanone
• CAS: 157207-93-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇
• 分子量: 370.359
• InChiKey: RZIWMSJDPYUACC-LRDNONRASA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  581.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 氢氟酸 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 sesaminone
  参考文献：
  名称：

  芝麻素的不对称合成：结构确认和绝对构型的确定。

  摘要：

  已经实现了天然存在的四氢呋喃木脂素芝麻素（（-）-1）对映体的不对称合成。合成材料的X射线晶体结构验证了该木脂素在文献中提出的结构。另外，通过合成四氢呋喃与已知的L-Phe的绝对构型的相关性来建立天然产物的绝对构型。合成的开始是N-4-戊烯基恶唑烷二酮6与胡椒醛之间的非对映选择性Evans羟醛反应。醛醇产物的主要非对映异构体的还原提供了对映体纯的二醇4。4的伯羟基和仲羟基被串联保护以生成甲硅烷基醚-MOM醚9。然后，通过一系列的四步，得到芳基酮10。将该芳基酮转化成甲硅烷基烯醇醚立体异构体（11a，b）的混合物；TiCl（4）介导的烯醇醚混合物中所含MOM醚的活化产生四氢呋喃12作为主要产物。用氟化物处理12提供合成的（-）-1。

  DOI：

  10.1021/jo971027c

文献信息

• Asymmetric Syntheses of Trisubstituted Tetrahydrofuran Lignans, Sesaminone and 4-Epidihydrosesamin
  作者：Hidemi Yoda、Kohei Kimura、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1055/s-2001-11419

  日期：——

  An efficient and stereodefined process is described for the preparation of 2,3,4-trisubstituted tetrahydrofuran lignans, sesaminone and 4-epidihydrosesamin. The synthetic strategy is based on the similar chemoselective hydrogenation of functionalized lactol derivatives, elaborated through asymmetric condensation of a 4,5-trans-disubstituted lactone.

  本研究描述了制备 2,3,4-三取代的四氢呋喃木脂素、芝麻素酮和 4-epidihydrosesamin 的高效立体定向工艺。该合成策略基于官能化内酯衍生物的类似化学选择性氢化，通过 4,5-反式二取代内酯的不对称缩合制备而成。
• Asymmetric Synthesis of Sesaminone:  Confirmation of Its Structure and Determination of Its Absolute Configuration
  作者：Andrew T. Maioli、Rita L. Civiello、Bruce M. Foxman、Dana M. Gordon

  DOI：10.1021/jo971027c

  日期：1997.10.1

  absolute configuration of L-Phe. The opening of the synthesis was a diastereoselective Evans aldol reaction between N-4-pentenoyloxazolidinone 6 and piperonal. Reduction of the major diastereomer of the aldol product provided enantiomerically pure diol 4. The primary and secondary hydroxyl groups of 4 were protected in tandem to generate silyl ether-MOM ether 9. The vinyl group contained in 9 was then elaborated

  已经实现了天然存在的四氢呋喃木脂素芝麻素（（-）-1）对映体的不对称合成。合成材料的X射线晶体结构验证了该木脂素在文献中提出的结构。另外，通过合成四氢呋喃与已知的L-Phe的绝对构型的相关性来建立天然产物的绝对构型。合成的开始是N-4-戊烯基恶唑烷二酮6与胡椒醛之间的非对映选择性Evans羟醛反应。醛醇产物的主要非对映异构体的还原提供了对映体纯的二醇4。4的伯羟基和仲羟基被串联保护以生成甲硅烷基醚-MOM醚9。然后，通过一系列的四步，得到芳基酮10。将该芳基酮转化成甲硅烷基烯醇醚立体异构体（11a，b）的混合物；TiCl（4）介导的烯醇醚混合物中所含MOM醚的活化产生四氢呋喃12作为主要产物。用氟化物处理12提供合成的（-）-1。