2,4,4-trimethyl-3-(trimethylsilylethynyl)cyclohex-2-en-1-one | 817203-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,4-trimethyl-3-(trimethylsilylethynyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2,4,4-Trimethyl-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]cyclohex-2-en-1-one；2,4,4-trimethyl-3-(2-trimethylsilylethynyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 817203-17-1
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi
• 分子量: 234.414
• InChiKey: VOJUUXJKVQGETL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4-trimethyl-3-(trimethylsilylethynyl)cyclohex-2-en-1-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 三苯胂 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.59h， 生成 (2Z,4E,6Z,8E)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-3-氧代-1-环己烯基)壬-2,4,6,8-四烯醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ring-oxidized retinoids as substrates of mouse class I alcohol dehydrogenase (ADH1)

  摘要：

  利用 Stille 交叉偶联反应立体选择性地合成了环氧化维甲酸。测定了小鼠 I 类醇脱氢酶 (ADH1) 与这些维甲酸的动力学常数。

  DOI：

  10.1039/b411585f
• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-酮 在 正丁基锂 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,4,4-trimethyl-3-(trimethylsilylethynyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ring-oxidized retinoids as substrates of mouse class I alcohol dehydrogenase (ADH1)

  摘要：

  利用 Stille 交叉偶联反应立体选择性地合成了环氧化维甲酸。测定了小鼠 I 类醇脱氢酶 (ADH1) 与这些维甲酸的动力学常数。

  DOI：

  10.1039/b411585f

文献信息

• Synthesis of enantiopure C₃- and C₄-hydroxyretinals and their enzymatic reduction by ADH8 from Xenopus laevis
  作者：Marta Domínguez、Rosana Álvarez、Emma Borràs、Jaume Farrés、Xavier Parés、Angel R. de Lera

  DOI：10.1039/b514273c

  日期：——

  (R)-all-trans-3-hydroxyretinal 1, (S)-all-trans-4-hydroxyretinal 3 and (R)-all-trans-4-hydroxyretinal 5 have been synthesized stereoselectively by Horner–Wadsworth–Emmons and Stille cross-coupling as bond-forming reactions. The CBS method of ketone reduction was used in the enantioface-differentiation step to provide the precursors for the synthesis of the 4-hydroxyretinal enantiomers. The kinetic constants of Xenopus laevis ADH8 with these retinoids have been determined.

  (R)-全反式-3-羟基视黄醛 1、(S)-全反式-4-羟基视黄醛 3 和(R)-全反式-4-羟基视黄醛 5 是通过 Horner-Wadsworth-Emmons 和 Stille 交叉偶联作为成键反应立体选择性合成的。在对映体分离步骤中采用了 CBS 酮还原法，为 4-羟基视黄醛对映体的合成提供了前体。已测定了爪蟾 ADH8 与这些视黄酸的动力学常数。
• Synthesis of ring-oxidized retinoids as substrates of mouse class I alcohol dehydrogenase (ADH1)
  作者：Marta Domínguez、Rosana Alvarez、Sílvia Martras、Jaume Farrés、Xavier Parés、Angel R. de Lera

  DOI：10.1039/b411585f

  日期：——

  Ring-oxidized retinoids have been synthesized stereoselectively using the Stille cross-coupling reaction. Kinetic constants of mouse class I alcohol dehydrogenase (ADH1) with these retinoids were determined.

  利用 Stille 交叉偶联反应立体选择性地合成了环氧化维甲酸。测定了小鼠 I 类醇脱氢酶 (ADH1) 与这些维甲酸的动力学常数。

表征谱图