N-[5-(2-furyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-phenyl-6-trifluoromethoxy-4-quinoline carboxamide | 1204211-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[5-(2-furyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-phenyl-6-trifluoromethoxy-4-quinoline carboxamide
• 英文别名: Quinoline carboxamide derivative 3；N-[5-(furan-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-phenyl-6-(trifluoromethoxy)quinoline-4-carboxamide
• CAS: 1204211-94-8
• 化学式: C₂₃H₁₃F₃N₄O₄
• 分子量: 466.376
• InChiKey: OGCHQJNHUGTSIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲氧基苯胺 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 N-[5-(2-furyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-phenyl-6-trifluoromethoxy-4-quinoline carboxamide
  参考文献：
  名称：

  PRODUCTION METHOD OF QUINOLINECARBOXAMIDE DERIVATIVE OR PRODUCTION INTERMEDIATE THEREOF

  摘要：

  提供了一种工业上优势合成喹啉羧酰胺衍生物或其盐的生产中间体的方法。本发明提供了一种制备喹啉羧酸衍生物的方法，其化学式为（4）或其盐，包括在三氟化硼-四氢呋喃复合物或三氟化硼-二乙醚复合物的存在下，用化学式（1）的苯胺与化学式（2）的醛反应，然后用化学式（3）的α-酮酸反应所得化合物，其中R1、R2、R3和R4相同或不同，每个代表氢原子、卤素原子、低级烷基或类似物，R5代表氢原子、低级烷基或类似物，R6代表氢原子、低级烷基或类似物。

  公开号：

  US20220169640A1

文献信息

• Three-Component Synthesis of Quinoline-4-carboxylic Acids Based on Doebner Hydrogen-Transfer Reaction
  作者：Hideyuki Komatsu、Takahide Shigeyama、Takuya Sugimoto、Hiroyuki Nishiyama

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01123

  日期：2023.9.1

  The Doebner hydrogen-transfer reaction has been developed for the synthesis of substituted quinolines from anilines possessing electron-withdrawing groups, which are known to give products in low yields when used in the conventional Doebner reaction. This reaction can be applied to not only anilines having electron-withdrawing groups but also those having electron-donating groups and can be used in

  Doebner氢转移反应已被开发用于从具有吸电子基团的苯胺合成取代的喹啉，已知在传统的Doebner反应中使用时，苯胺的产率较低。该反应不仅适用于具有吸电子基团的苯胺，也适用于具有给电子基团的苯胺，可用于生物活性分子的大规模合成。
• CANCER COMBINATION THERAPY USING QUINOLINE CARBOXAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Kabushiki Kaisha Yakult Honsha

  公开号：EP3854397A1

  公开（公告）日：2021-07-28

  Provided is a method for using a STAT3 inhibitor having a high antitumor effect and little side effects. The antitumor agent comprises a combination of a quinoline carboxamide derivative of formula (I) below or a pharmacologically acceptable salt thereof with one or more cancer molecular target drugs selected from the group consisting of an ALK inhibitor, an EGFR inhibitor, a multi kinase inhibitor, a HER2/EGFR inhibitor, an mTOR inhibitor, a BRAF inhibitor, a MEK inhibitor and a BCR-ABL inhibitor, wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are the same or different, and each represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, COOR7 (wherein R7 represents a substituted or unsubstituted alkyl group), or OR8 (wherein R8 represents a substituted or unsubstituted alkyl group).

  本发明提供了一种使用 STAT3 抑制剂的方法，该抑制剂具有较高的抗肿瘤效果且副作用小。该抗肿瘤药包括下式(I)的喹啉羧酰胺衍生物或其药理学上可接受的盐与一种或多种选自由 ALK 抑制剂、表皮生长因子受体抑制剂、多激酶抑制剂、HER2/EGFR 抑制剂、mTOR 抑制剂、BRAF 抑制剂、MEK 抑制剂和 BCR-ABL 抑制剂组成的组的癌症分子靶向药物的组合、MEK抑制剂和BCR-ABL抑制剂，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6相同或不同，各自代表氢原子、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳杂环基、COOR7（其中R7代表取代或未取代的烷基）或OR8（其中R8代表取代或未取代的烷基）。
• IMMUNE CHECKPOINT INHIBITOR COMBINATION THERAPY USING QUINOLINE CARBOXAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Kabushiki Kaisha Yakult Honsha

  公开号：EP3960199A1

  公开（公告）日：2022-03-02

  Provided is a method for using a STAT3 inhibitor which exhibits an excellent antitumor effect. An antitumor agent comprises a quinoline carboxamide derivative of formula (I) below or a salt thereof as an active ingredient, and is administered in combination with an immune checkpoint inhibitor. The antitumor agent is administered before the administration of the immune checkpoint inhibitor.

  本发明提供了一种 STAT3 抑制剂的使用方法，该抑制剂具有优异的抗肿瘤效果。一种抗肿瘤制剂包括以下式（I）的喹啉羧酰胺衍生物或其盐作为活性成分，并与免疫检查点抑制剂联合给药。抗肿瘤剂在使用免疫检查点抑制剂之前使用。
• STAT3 INHIBITOR CONTAINING QUINOLINECARBOXAMIDE DERIVATIVE AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：General Incorporated Association Pharma Valley Project Supporting Organization

  公开号：EP2325181B1

  公开（公告）日：2017-03-29
• US8466290B2
  申请人：——

  公开号：US8466290B2

  公开（公告）日：2013-06-18