N-(m-methylbenzamido)-N'-phenylthiourea | 135841-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(m-methylbenzamido)-N'-phenylthiourea
• 英文别名: C6H5NHCSNHNHCOC6H4-m-CH3；1-[(3-Methylbenzoyl)amino]-3-phenylthiourea
• CAS: 135841-63-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃OS
• 分子量: 285.37
• InChiKey: VBIVGHUSZOSKEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(m-methylbenzamido)-N'-phenylthiourea 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-phenyl-5-(m-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  KHSO4 介导的 2-amino-1,3,4-oxadiazole 衍生物的简易合成

  摘要：

  通过苯甲酰肼和异硫氰酸酯衍生物的环化脱硫，建立了一种新型、高效且温和的 KHSO 4介导的 2-氨基-1,3,4-恶二唑合成方法。反应在室温下顺利进行，并以中等至良好的收率产生相应的产物。该协议还显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132382
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲酸乙酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(m-methylbenzamido)-N'-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  发展ñ -Benzamidothioureas硫脲为基础的受体新一代的阴离子识别和传感

  摘要：

  一系列的中性ñ - （取代的苯甲酰氨基） - ñ ' -phenylthioureas（取代基= p -OC 2 ħ 5，p -CH 3，米-CH 3，H，p -Cl，p -Br，米-Cl，和p -NO 2）被设计为阴离子受体，其中硫脲结合位点通过N-N键与苯甲酰胺基连接。这些N-苯甲酰胺硫脲在乙腈中的吸收光谱在约60nm处达到峰值。270 nm被发现显示出空前的红移了7373至14325 cm - 1在阴离子如ACO的存在-，F - ，和H 2 PO 4 - 。在相同条件下，经典的中性硫脲受体N-（取代的苯基）-N'-苯基硫脲在大多数情况下均表现出小于800 cm - 1的吸收光谱位移，其中6501 cm - 1除外。对照实验，质子溶剂的作用和1 H NMR滴定证实了新的N-苯甲酰胺基硫脲受体和阴离子之间氢键络合物的形成。与ACO的结合常数- ，例如，处于10 5-10 7 mol - 1

  DOI：

  10.1021/jo049088f

文献信息

• Bekheit, M. M.; Elewady, Y. A.; Taha, F. I., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 2, p. 178 - 183
  作者：Bekheit, M. M.、Elewady, Y. A.、Taha, F. I.、Mostafa, S. I.

  DOI：——

  日期：——
• Development of <i>N</i>-Benzamidothioureas as a New Generation of Thiourea-Based Receptors for Anion Recognition and Sensing
  作者：Li Nie、Zhao Li、Jie Han、Xuan Zhang、Rui Yang、Wen-Xia Liu、Fang-Ying Wu、Jian-Wei Xie、Yu-Fen Zhao、Yun-Bao Jiang

  DOI：10.1021/jo049088f

  日期：2004.9.1

  cm-1. Control experiments, effects of protic solvent, and 1H NMR titration confirmed the formation of hydrogen-bonding complexes between the new N-benzamidothiourea receptors and anions. The binding constants with AcO-, for example, are at 105−107 mol-1 L order of magnitude, which are 13 to 590 times those of the corresponding classic N-phenylthioureas in the same solvent. It was found that, whereas

  一系列的中性ñ - （取代的苯甲酰氨基） - ñ ' -phenylthioureas（取代基= p -OC 2 ħ 5，p -CH 3，米-CH 3，H，p -Cl，p -Br，米-Cl，和p -NO 2）被设计为阴离子受体，其中硫脲结合位点通过N-N键与苯甲酰胺基连接。这些N-苯甲酰胺硫脲在乙腈中的吸收光谱在约60nm处达到峰值。270 nm被发现显示出空前的红移了7373至14325 cm - 1在阴离子如ACO的存在-，F - ，和H 2 PO 4 - 。在相同条件下，经典的中性硫脲受体N-（取代的苯基）-N'-苯基硫脲在大多数情况下均表现出小于800 cm - 1的吸收光谱位移，其中6501 cm - 1除外。对照实验，质子溶剂的作用和1 H NMR滴定证实了新的N-苯甲酰胺基硫脲受体和阴离子之间氢键络合物的形成。与ACO的结合常数- ，例如，处于10 5-10 7 mol - 1
• A KHSO4 mediated facile synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：Binyu Long、Binghua Tian、Qiang Tang、Xiangnan Hu、Lei Han、Zifan Wang、Chenyu Wang、Yue Wu、Yu Yu、Zongjie Gan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132382

  日期：2021.9

  A novel, efficient and mild KHSO4 mediated synthesis for 2-amino-1,3,4-oxadiazoles has been established via the cyclodesulfurization of benzoylhydrazine and isothiocyanate derivatives in one pot. The reactions proceeded smoothly at room temperature and produced corresponding products in moderate to good yields. This protocol also showed good functional group tolerance.

  通过苯甲酰肼和异硫氰酸酯衍生物的环化脱硫，建立了一种新型、高效且温和的 KHSO 4介导的 2-氨基-1,3,4-恶二唑合成方法。反应在室温下顺利进行，并以中等至良好的收率产生相应的产物。该协议还显示出良好的官能团耐受性。