2,2-Dimethyl-propionic acid 3-((1R,2S,4S)-2-isopropenyl-5-methylene-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)-propyl ester | 865154-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid 3-((1R,2S,4S)-2-isopropenyl-5-methylene-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)-propyl ester
• 英文别名: 3-[(1R,2S,4S)-5-methylidene-2-prop-1-en-2-yl-1-bicyclo[2.2.2]octanyl]propyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 865154-90-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: DPGOPUUZVBLNPZ-ZWOKBUDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 3-((1R,2S,4S)-2-isopropenyl-5-methylene-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)-propyl ester 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 三氧化硫 、 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.33h， 生成 methyl (5β,8α,9β,10α,12α)-atis-16-en-18-oate
  参考文献：
  名称：

  使用无锡的高烯丙基-高烯丙基的自由基重排，全合成血清铁酸A和B。

  摘要：

  描述了全血脂酸A（1a）和B（1b）的合成。该方法的关键战略要素涉及用于构建双环[2.2.2]辛烷环系4的新颖的无锡均烯丙基-均烯丙基自由基重排5。此外，阿西瑞壬酸甲酯2转化为血凝烯酸A（1a ）和B（1b）是在硫代甲醇钠的迈克尔反应的基础上获得的。

  DOI：

  10.1021/ol051411t
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-[(1R,5S)-7-methylidene-2-oxobicyclo[3.2.1]octan-2-en-5-yl]propyl 2,2-dimethylpropanoate 在 六甲基磷酰三胺 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 3-((1R,2S,4S)-2-isopropenyl-5-methylene-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用无锡的高烯丙基-高烯丙基的自由基重排，全合成血清铁酸A和B。

  摘要：

  描述了全血脂酸A（1a）和B（1b）的合成。该方法的关键战略要素涉及用于构建双环[2.2.2]辛烷环系4的新颖的无锡均烯丙基-均烯丙基自由基重排5。此外，阿西瑞壬酸甲酯2转化为血凝烯酸A（1a ）和B（1b）是在硫代甲醇钠的迈克尔反应的基础上获得的。

  DOI：

  10.1021/ol051411t