N-丁基乙酰苯胺 | 91-49-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-丁基乙酰苯胺
• 中文别名: 丁基乙酰苯胺；N-甲基-N-苯基-乙酰胺
• 英文名称: N-butyl-N-phenyl-acetamide
• 英文别名: N-Butyl-acetanilid；N-n-Butylacetanilid；N-n-butyl acetanilide；N-Butylacetanilide；N-butyl-N-phenylacetamide
• CAS: 91-49-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD00053789
• 分子量: 191.273
• InChiKey: ZWDZJRRQSXLOQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24.5°C
• 沸点：
  327.03°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9912
• 闪点：
  286 °F CC
• 溶解度：
  INSOL IN WATER
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.5146 @ 20 °C/D; MAX ABSORPTION (95% ALC): LESS THAN 220 NM; SADTLER REFERENCE NUMBER: 6633 (IR, PRISM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

肝微粒体酶催化的代谢途径：乙酰氨基苯环的羟基化产生邻-和对-羟基乙酰氨基苯。/乙酰氨基苯，来自表格/

METABOLIC PATHWAYS CATALYZED BY LIVER MICROSOMAL ENZYMES: HYDROXYLATION OF RING IN ACETANILIDE YIELDS ORTHO- AND PARA-HYDROXYACETANILIDE. /ACETANILIDE, FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090

制备方法与用途

类别：农药

毒性分级：中毒

急性毒性：口服-小鼠 LD50：800 毫克/公斤

可燃性危险特性：遇热、明火易燃；受热分解排出有毒氮氧化物烟雾

储运特性：库房通风低温干燥；与氧化剂、酸类分开存放；防火

灭火剂：干粉、二氧化碳

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩甲酰三氟丙酮 、 钍 、 N-丁基乙酰苯胺 以 正己烷 为溶剂， 生成 thorium 4,4,4-trifluoro-1-(2-thienyl)-1,3-butanedionate * N-butyl-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  二，三和四价金属离子溶剂萃取中的协同作用-IV：协同配合物的吸收光谱研究

  摘要：

  在该系列放射性示踪剂的先前研究中，已将配方指定为通过含有壬基三氟丙酮（HTTA）和中性有机磷化合物的有机相从水溶液中协同提取的金属配合物。现已分离出稳定的固体配合物，并显示出具有相同的分子式。通过紫外线和可见光吸收分光光度法测定铀酰，th和钕络合物的稀溶液，已证实了这些分子式。

  DOI：

  10.1016/0022-1902(62)80152-3
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 sodium hydride 、 xylene 作用下， 生成 N-丁基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  THE USE OF SODIUM HYDRIDE IN THE ALKYLATION OF N-SUBSTITUTED AMIDES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01158a020

文献信息

• Electrophilic Amination with Nitroarenes
  作者：Marian Rauser、Christoph Ascheberg、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/anie.201705356

  日期：2017.9.11

  Nitro-Power! An exceptionally general electrophilic amination of zinc organyl compounds was developed, and yields alkylated aromatic aminoboranes from commercially available nitroarenes. The partially reduced nitro group is directly engaged as an electrophilic nitrogen intermediate. The aminoboranes were reacted with electrophiles, thereby incorporating two different substituents at the N atom of the

  硝基动力！开发了一种特别普遍的锌有机基化合物的亲电胺化反应，并从市售硝基芳烃中得到烷基化的芳族氨基硼烷。部分还原的硝基直接作为亲电子氮中间体参与。使氨基硼烷与亲电试剂反应，从而以一锅法在前硝基的N原子处引入两个不同的取代基。
• Transition metal-free N-arylation of secondary amides through iodonium salts as aryne precursors
  作者：Ming Wang、Zhijian Huang

  DOI：10.1039/c6ob01649a

  日期：——

  By using a diaryliodonium salt as a benzyne precursor, a transition metal-free approach for N-arylation of secondary amides is developed. This novel benzyne precursor, which can be prepared easily by a one step process from an aryl iodide, shows different reactivities with previous benzyne precursors in the N-arylation reaction. Mechanistic studies confirm the involvement of benzyne species (generated

  通过使用二芳基碘鎓盐作为苯并炔前体，开发了无过渡金属的仲酰胺N-芳基化方法。可以通过一步法由芳基碘化物容易地制备的这种新型苯并炔前体在N-芳基化反应中显示出与先前的苯并炔前体不同的反应性。机理研究证实，苯并炔物种（由二芳基碘鎓盐原位生成）作为关键中间体参与其中。
• METHOD FOR MANUFACTURING KETONE
  申请人：Kaneda Kiyotomi

  公开号：US20110288340A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  A method for manufacturing a ketone includes oxidizing an internal olefin or a cyclic olefin having one carbon-carbon double bond or more at a position other than terminals of a molecule thereof in an amide-based solvent in the presence of water, a palladium catalyst, and molecular oxygen, thereby bonding an oxo group to at least one of the carbon atoms constituting the carbon-carbon double bond, in which the amide-based solvent is represented by the formula in the formula (1), R 1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 2 and R 3 each independently represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group, and when R 1 and R 2 are alkyl groups, R 1 and R 2 may be bonded to each other to form a ring structure.

  一种制造酮的方法包括在酰胺基溶剂中氧化内部烯烃或环烯烃，该内部烯烃或环烯烃在其分子的末端以外的位置具有一个或多个碳-碳双键，在水、钯催化剂和分子氧的存在下，将氧基键合到构成碳-碳双键的碳原子之一上。其中，酰胺基溶剂由以下式表示：在公式（1）中，R1代表具有1至4个碳原子的烷基基团，R2和R3分别独立表示具有1至4个碳原子的烷基基团或芳基基团，当R1和R2为烷基基团时，R1和R2可以结合在一起形成环状结构。
• Amide Bond Formation through Iron-Catalyzed Oxidative Amidation of Tertiary Amines with Anhydrides
  作者：Yuanming Li、Lina Ma、Fan Jia、Zhiping Li

  DOI：10.1021/jo400804p

  日期：2013.6.7

  for synthesis of tertiary amides from readily available tertiary amines and anhydrides in the presence of FeCl2 as catalyst and tert-butyl hydroperoxide in water (T-Hydro) as oxidant. Mechanistic studies indicated that the in situ-generated α-amino peroxide of tertiary amine and iminium ion act as key intermediates in this oxidative transformation.

  已经开发了用于酰胺键合成的通用且有效的方法。该方法允许在FeCl 2作为催化剂和叔丁基过氧化氢水溶液（T-Hydro）存在下由易得的叔胺和酸酐合成叔酰胺。机理研究表明，原位生成的叔胺和亚胺离子的α-氨基过氧化物是该氧化转化过程中的关键中间体。
• Nepetalactams and N-substituted derivatives thereof
  申请人：Scialdone A. Mark

  公开号：US20060148842A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  Nepetalactams and N-substituted derivatives thereof are prepared by alkylation of metallated lactams. Nepetalactams and N-substituted derivatives thereof have utility as insect repellents.

  Nepetalactams和其N-取代衍生物是通过对金属化的内酰胺进行烷基化制备的。Nepetalactams和其N-取代衍生物在防虫剂方面具有用途。

表征谱图