7,7-ethylenedioxy-4,6-dimethyl-2,4-nonanediol | 177989-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7,7-ethylenedioxy-4,6-dimethyl-2,4-nonanediol
• 英文别名: 6-(2-Ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylheptane-2,4-diol
• CAS: 177989-43-4
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄
• 分子量: 246.347
• InChiKey: LZHFRIHJKGVKQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-ethylenedioxy-4,6-dimethyl-2,4-nonanediol 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以79%的产率得到(1S,5R)-1-Ethyl-3,5,7-trimethyl-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Sordidin, A Male Pheromone Compound Emitted by Cosmopolites Sordidus

  摘要：

  A multigram-scale synthesis of sordidin ((1S*,3R*,5R*,7S*) 2,8-dioxa 1-ethyl 3,5,7-trimethyl bicylo [3,2,1] octane) is described. Sordidin is obtained as a racemic mixture of its four isomers 1a-d (10 steps, 27% overall yield)

  DOI：

  10.1080/00397919608003813
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-6-bromo-4-methyl-6-hepten-3-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 7,7-ethylenedioxy-4,6-dimethyl-2,4-nonanediol
  参考文献：
  名称：

  香蕉象鼻虫Cosmopolites sordidus雄性产生的聚集信息素sordidin的合成和绝对构型

  摘要：

  合成了索迪定的外消旋体和两个对映体（1-乙基-3,5,7-三甲基-2,8-二恶双环[3.2.1]辛烷，1），天然信息素显示为（1S ，3R，5R，7S）-（+）-1 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00674-0

文献信息

• PROCESS FOR THE INDUSTRIAL SYNTHESIS OF SORDIDIN
  申请人：M2I DEVELOPMENT

  公开号：US20160355526A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention relates to a process for preparing sordidin, comprising a step of preparing 4-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentan-2-one by means of a reaction in which 2-ethyl-2-(pent-4-en-2-yl)-1,3-dioxolane is oxidized in the presence of a catalyst chosen from the group comprising organometallic complexes of transition metals.

  本发明涉及一种制备索迪定的方法，包括通过在过渡金属有机配合物组中选择催化剂的存在下氧化2-乙基-2-(戊-4-烯-2-基)-1,3-二氧兰，制备4-(2-乙基-1,3-二氧戊基)-2-酮的步骤。
• Pheromone Synthesis, CLXXXIV. Synthesis and Absolute Configuration of Sordidin, the Male-Produced Aggregation Pheromone of the Banana Weevil,cosmopolites sordidus
  作者：T??Ru Nakayama、Kenji Mori

  DOI：10.1002/jlac.199719970605

  日期：1997.6

  The racemate as well as both the enantiomers of sordidin (1-ethyl-3,5,7-trimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1])octane were synthesized, and the natural pheromone was shown to be (1S,3R,5R,7S)-(+)-1.

  合成了索迪定（1-乙基-3,5,7-三甲基-2,8-二氧杂双环[3.2.1]）辛烷的外消旋体和两种对映体，其天然信息素显示为（1 S， 3 R，5 R，7 S）-（+）- 1。
• US9663531B2
  申请人：——

  公开号：US9663531B2

  公开（公告）日：2017-05-30
• Efficient Synthesis of Sordidin, A Male Pheromone Compound Emitted by Cosmopolites Sordidus
  作者：Paul-Henri Ducrot

  DOI：10.1080/00397919608003813

  日期：1996.11

  A multigram-scale synthesis of sordidin ((1S*,3R*,5R*,7S*) 2,8-dioxa 1-ethyl 3,5,7-trimethyl bicylo [3,2,1] octane) is described. Sordidin is obtained as a racemic mixture of its four isomers 1a-d (10 steps, 27% overall yield)
• Synthesis and absolute configuration of sordidin, the male-produced aggregation pheromone of the banana weevil, Cosmopolites sordidus
  作者：Kenji Mori、Tôru Nakayama、Hirosato Takikawa

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00674-0

  日期：1996.5

  The racemate as well as both the enantiomers of sordidin (1-ethyl-3,5,7-trimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane, 1) were synthesized, and the natural pheromone was shown to be (1S,3R,5R,7S)-(+)-1.

  合成了索迪定的外消旋体和两个对映体（1-乙基-3,5,7-三甲基-2,8-二恶双环[3.2.1]辛烷，1），天然信息素显示为（1S ，3R，5R，7S）-（+）-1 。