tert-Butyl (E)-3-{7-[(E)-2-tert-butoxycarbonylethenyl]-8-oxabicyclo[5.1.0]oct-1-yl}acrylate | 301653-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-Butyl (E)-3-{7-[(E)-2-tert-butoxycarbonylethenyl]-8-oxabicyclo[5.1.0]oct-1-yl}acrylate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-[(1S,7R)-7-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]-8-oxabicyclo[5.1.0]octan-1-yl]prop-2-enoate
• CAS: 301653-86-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: OLCKTYZZGFQGQN-PNVRBULOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl (E)-3-{7-[(E)-2-tert-butoxycarbonylethenyl]-8-oxabicyclo[5.1.0]oct-1-yl}acrylate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex ammonium formate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到tert-Butyl (E)-3-{2-[(E)-2-tert-butoxycarbonylethenyl]-1-hydroxycyclohept-1-yl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Oxy-Cope 重排扩大环的新方法：易于获得高度功能化的中型环

  摘要：

  通过对 1,2-二溴环烯 1-3 进行两倍赫克反应生成 (E,Z,E)-1,3,5-己三烯 4-6、随后对中心双键进行环氧化反应生成环氧化物 7-9、环氧化物还原开环以及氧阴离子加速科普重排等一系列过程，制备了高官能度的环壬烯酮、癸烯酮和十一烯酮 14-19。重排的立体化学结果在很大程度上取决于环的大小，特别是在环癸烯酮的情况下，还取决于反应条件。此外，这些转化还被证明是可逆阴离子氧-Cope 重排的首个实例。在有苄基卤化物存在的情况下，通过中间烯醇的多米诺重排和烷基化过程，转化生成了苄基环烯酮 28-31。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6427
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dibromocyclohept-1-ene 在 palladium diacetate disodium hydrogenphosphate 、 四丁基溴化铵 、 过氧化脲素 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 tert-Butyl (E)-3-{7-[(E)-2-tert-butoxycarbonylethenyl]-8-oxabicyclo[5.1.0]oct-1-yl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Oxy-Cope 重排扩大环的新方法：易于获得高度功能化的中型环

  摘要：

  通过对 1,2-二溴环烯 1-3 进行两倍赫克反应生成 (E,Z,E)-1,3,5-己三烯 4-6、随后对中心双键进行环氧化反应生成环氧化物 7-9、环氧化物还原开环以及氧阴离子加速科普重排等一系列过程，制备了高官能度的环壬烯酮、癸烯酮和十一烯酮 14-19。重排的立体化学结果在很大程度上取决于环的大小，特别是在环癸烯酮的情况下，还取决于反应条件。此外，这些转化还被证明是可逆阴离子氧-Cope 重排的首个实例。在有苄基卤化物存在的情况下，通过中间烯醇的多米诺重排和烷基化过程，转化生成了苄基环烯酮 28-31。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6427