(2S,5S)-N-<(benzyloxy)carbonyl>-2-<4-(benzoyloxy)butyl>-5-butylpyrrolidine | 142841-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-N-<(benzyloxy)carbonyl>-2-<4-(benzoyloxy)butyl>-5-butylpyrrolidine
• 英文别名: benzyl (2S,5S)-2-(4-benzoyloxybutyl)-5-butylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 142841-70-1
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₄
• 分子量: 437.579
• InChiKey: PHYVHBZMSKMWAD-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-N-<(benzyloxy)carbonyl>-2-<4-(benzoyloxy)butyl>-5-butylpyrrolidine 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.75h， 生成 (3S,5R,8aS)-3-butyl-5-methylindolizidine
  参考文献：
  名称：

  General entry to the 3,5-disubstituted indolizidine class of dendrobatid alkaloids. Total syntheses of both enantiomers of indolizidines 195B, 223AB, 239AB, and 239CD from a common chiral synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00045a034
• 作为产物：
  描述：

  (5R,8R)-5,8-Bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,12-dodecanediol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.17h， 生成 (2S,5S)-N-<(benzyloxy)carbonyl>-2-<4-(benzoyloxy)butyl>-5-butylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  General entry to the 3,5-disubstituted indolizidine class of dendrobatid alkaloids. Total syntheses of both enantiomers of indolizidines 195B, 223AB, 239AB, and 239CD from a common chiral synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00045a034

文献信息

• General entry to the 3,5-disubstituted indolizidine class of dendrobatid alkaloids. Total syntheses of both enantiomers of indolizidines 195B, 223AB, 239AB, and 239CD from a common chiral synthon
  作者：Nobuo Machinaga、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00045a034

  日期：1992.9