2-butyl-2-ethynyl-1,3-dioxolane | 128957-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-butyl-2-ethynyl-1,3-dioxolane
• CAS: 128957-79-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• mdl: MFCD18805805
• 分子量: 154.209
• InChiKey: OHEXQBHJPSILGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-2-ethynyl-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 乙基溴化镁 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 (3R,5S,8aS)-monomorine I
  参考文献：
  名称：

  从苯甘醇衍生的δ-内酰胺对映异构地合成哌啶，吲哚并立定和喹喔啉生物碱。

  摘要：

  （3R，8aS）-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo [3,2-a] pyrididine（1）从常见的内酰胺开始据报道，其对映体是2-烷基哌啶与顺式和反式2，6-二烷基哌啶的对映选择性合成。哌啶生物碱（R）-芥氨酸，（2R，6S）-二氢吡啶，（2R，6R）-卢哌啶和（2R，6R）-solenopsin A，吲哚并立啶生物碱（ 5R，8aR）-吲哚并立定167B和（3R，5S，8aS）-一mono碱I，和非天然碱（4R，9aS）-4-甲基喹quin啶。

  DOI：

  10.1021/jo0266083

文献信息

• Stereoselective Formal Synthesis of (±)-Monomorine I from 6-Methyl-2-piperidinone
  作者：Tatsuo Nagasaka、Hiroki Kato、Hideki Hayashi、Masako Shioda、Hiromi Hikasa、Fumiko Hamagichi

  DOI：10.3987/com-89-s57

  日期：——
• NAGASAKA, TATSUO;KATO, HIROKI;HAYASHI, HIDEKI;SHIODA, MASAKO;HIKASA, HIRO+, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 561-566
  作者：NAGASAKA, TATSUO、KATO, HIROKI、HAYASHI, HIDEKI、SHIODA, MASAKO、HIKASA, HIRO+

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of Piperidine, Indolizidine, and Quinolizidine Alkaloids from a Phenylglycinol-Derived δ-Lactam
  作者：Mercedes Amat、Núria Llor、José Hidalgo、Carmen Escolano、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo0266083

  日期：2003.3.1

  Starting from a common lactam, (3R,8aS)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine (1), or its enantiomer, the enantioselective synthesis of 2-alkylpiperidines and cis- and trans-2,6-dialkylpiperidines is reported. The potential of this approach is illustrated by the synthesis of the piperidine alkaloids (R)-coniine, (2R,6S)-dihydropinidine, (2R,6R)-lupetidine, and (2R,6R)-solenopsin

  （3R，8aS）-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo [3,2-a] pyrididine（1）从常见的内酰胺开始据报道，其对映体是2-烷基哌啶与顺式和反式2，6-二烷基哌啶的对映选择性合成。哌啶生物碱（R）-芥氨酸，（2R，6S）-二氢吡啶，（2R，6R）-卢哌啶和（2R，6R）-solenopsin A，吲哚并立啶生物碱（ 5R，8aR）-吲哚并立定167B和（3R，5S，8aS）-一mono碱I，和非天然碱（4R，9aS）-4-甲基喹quin啶。