1-(4,4-dimethylcyclopent-1-en-1-yl)pent-4-en-1-one | 73011-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4,4-dimethylcyclopent-1-en-1-yl)pent-4-en-1-one
• 英文别名: nor-α-galbanone；1-(4,4-Dimethyl-cyclopent-1-en-1-yl)-pent-4-en-1-on；1-(4,4-Dimethylcyclopenten-1-yl)pent-4-en-1-one
• CAS: 73011-53-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: PMLLRBWPCPAOOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-1-环戊烯-1-甲醛 在 aluminum tri-sec-butoxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-(4,4-dimethylcyclopent-1-en-1-yl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sila-α-galbanone 和类似物：白松香加味剂 α-Galbanone 含硅衍生物的合成和嗅觉表征

  摘要：

  硅化合物 1b-3b 分别是白松香气味剂 α-galbanone (1a)、α-spirogalbanone (2a) 和 nor-α-galbanone (3a) 的 sila 类似物。Sila-α-galbanone (1b)、sila-α-spirogalbanone (2b) 和 sila-nor-α-galbanone (3b) 以异构纯形式在多步合成中合成，从 Me2SiCl2、(CH2=CH)2SiCl2 开始，和 Me2(CH2=CH)SiCl。乙烯基硅烷的加氢甲酰化，然后是闭环醛醇缩合或闭环烯烃复分解，是这些合成中的关键步骤。研究了 C/Si 对 1a/1b、2a/2b 和 3a/3b 的嗅觉特性。所有化合物都具有菠萝方面的绿色水果白松香型气味，因此在嗅觉上是相关的。然而，发现 sila 类似物 1b-3b 比相应的母体碳化合物 1a-3a 弱。这种效应对于 C/Si 对

  DOI：

  10.1002/ejic.201402597

文献信息

• US4372881A
  申请人：——

  公开号：US4372881A

  公开（公告）日：1983-02-08
• Sila‐α‐galbanone and Analogues: Synthesis and Olfactory Characterization of Silicon‐Containing Derivatives of the Galbanum Odorant α‐Galbanone
  作者：Steffen Dörrich、Anna Ulmer、Christoph Mahler、Christian Burschka、Johannes A. Baus、Reinhold Tacke、An Chai、Changming Ding、Yue Zou、Gerhard Brunner、Andreas Goeke、Philip Kraft

  DOI：10.1002/ejic.201402597

  日期：2014.9

  condensation or ring-closing alkene metathesis, were the key steps in these syntheses. The C/Si pairs 1a/1b, 2a/2b, and 3a/3b were studied for their olfactory properties. All compounds possess green-fruity galbanum-type odors with pineapple aspects and thus are olfactorily related. However, sila-analogues 1b–3b were found to be weaker than the corresponding parent carbon compounds 1a–3a. This effect is most pronounced

  硅化合物 1b-3b 分别是白松香气味剂 α-galbanone (1a)、α-spirogalbanone (2a) 和 nor-α-galbanone (3a) 的 sila 类似物。Sila-α-galbanone (1b)、sila-α-spirogalbanone (2b) 和 sila-nor-α-galbanone (3b) 以异构纯形式在多步合成中合成，从 Me2SiCl2、(CH2=CH)2SiCl2 开始，和 Me2(CH2=CH)SiCl。乙烯基硅烷的加氢甲酰化，然后是闭环醛醇缩合或闭环烯烃复分解，是这些合成中的关键步骤。研究了 C/Si 对 1a/1b、2a/2b 和 3a/3b 的嗅觉特性。所有化合物都具有菠萝方面的绿色水果白松香型气味，因此在嗅觉上是相关的。然而，发现 sila 类似物 1b-3b 比相应的母体碳化合物 1a-3a 弱。这种效应对于 C/Si 对