(2R,5R)-N-<(benzyloxy)carbonyl>-2-<4-(benzoyloxy)butyl>-5-butylpyrrolidine | 142841-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-N-<(benzyloxy)carbonyl>-2-<4-(benzoyloxy)butyl>-5-butylpyrrolidine
• 英文别名: benzyl (2R,5R)-2-butyl-5-(4-phenylmethoxybutyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 142841-53-0
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₃
• 分子量: 423.596
• InChiKey: OBCZXVPGQXLHLF-CLJLJLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-N-<(benzyloxy)carbonyl>-2-<4-(benzoyloxy)butyl>-5-butylpyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.83h， 生成 (3R,5S,8aR)-3-butyl-5-methyloctahydroindolidine
  参考文献：
  名称：

  General entry to the 3,5-disubstituted indolizidine class of dendrobatid alkaloids. Total syntheses of both enantiomers of indolizidines 195B, 223AB, 239AB, and 239CD from a common chiral synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00045a034
• 作为产物：
  描述：

  (5S,8S)-1-(benzoyloxy)-12-(benzyloxy)-5,8-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>dodecane 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (2R,5R)-N-<(benzyloxy)carbonyl>-2-<4-(benzoyloxy)butyl>-5-butylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  General entry to the 3,5-disubstituted indolizidine class of dendrobatid alkaloids. Total syntheses of both enantiomers of indolizidines 195B, 223AB, 239AB, and 239CD from a common chiral synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00045a034