(2R,5R)-N-<(benzyloxy)carbonyl>-2-(4-hydroxyheptyl)-5-butylpyrrolidine | 142841-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-N-<(benzyloxy)carbonyl>-2-(4-hydroxyheptyl)-5-butylpyrrolidine
• 英文别名: (2R,5R)-1-[(Benzyloxy)carbonyl]-2-butyl-5-(4-hydroxyheptyl)pyrrolidine；benzyl (2R,5R)-2-butyl-5-(4-hydroxyheptyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 142841-60-9
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₃
• 分子量: 375.552
• InChiKey: OZLYNBIYYRLMHV-JAZPPYFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-N-<(benzyloxy)carbonyl>-2-(4-hydroxyheptyl)-5-butylpyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 重铬酸吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3R*,5R*,8aR*)-3-Butyl-5-propyloctahydroindolizine (GTX 223AB)
  参考文献：
  名称：

  吲哚并咪唑类（-）-195B，（-）-223AB和（-）-239AB的合成：（2S，5R）-1-[（（苄氧基）羰基] -2-甲氧基羰基-5-（4-戊烯基）吡咯烷多功能手性砌块

  摘要：

  描述了三个左旋gyrgyre 3,5-二取代的吲哚唑烷的总合成，（-）-195B，（-）-223AB和（-）-239AB。所采用的策略是基于利用对映体纯的反式2,5-二取代的吡咯烷3，该对映体是通过向（S）-脯氨酸衍生的N-酰基亚胺离子中加入戊-4-基铜而组装而成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00498-0
• 作为产物：
  描述：

  N-Z-L-脯氨酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 phosphate buffer 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (2R,5R)-N-<(benzyloxy)carbonyl>-2-(4-hydroxyheptyl)-5-butylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  吲哚并咪唑类（-）-195B，（-）-223AB和（-）-239AB的合成：（2S，5R）-1-[（（苄氧基）羰基] -2-甲氧基羰基-5-（4-戊烯基）吡咯烷多功能手性砌块

  摘要：

  描述了三个左旋gyrgyre 3,5-二取代的吲哚唑烷的总合成，（-）-195B，（-）-223AB和（-）-239AB。所采用的策略是基于利用对映体纯的反式2,5-二取代的吡咯烷3，该对映体是通过向（S）-脯氨酸衍生的N-酰基亚胺离子中加入戊-4-基铜而组装而成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00498-0

文献信息

• General entry to the 3,5-disubstituted indolizidine class of dendrobatid alkaloids. Total syntheses of both enantiomers of indolizidines 195B, 223AB, 239AB, and 239CD from a common chiral synthon
  作者：Nobuo Machinaga、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00045a034

  日期：1992.9