4,5-dihydroxypentan-2-one | 1005326-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-dihydroxypentan-2-one
• CAS: 1005326-94-2
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: NJUQBPDKVORANW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydroxypentan-2-one 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.78 g的产率得到(S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxypentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sesterterpenoid天然产物的螺环骨架的合成。

  摘要：

  建立了一条收敛的合成路线，该路线通往生物活性佛贝克和牙本质天然产物家族的酯类萜骨架。合成方法取决于复杂的乙缩醛和烯丙基硅烷偶合伙伴的Hosomi-Sakurai偶合，然后是DDQ促进的高度不饱和高级中间体的氧化环化。这种强大的合成方法可以对这些天然产物家族的成员进行进一步的研究，并可以轻松地获得类似物以进行生物学测试。

  DOI：

  10.1021/jo502897u
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-4-penten-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,5-dihydroxypentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sesterterpenoid天然产物的螺环骨架的合成。

  摘要：

  建立了一条收敛的合成路线，该路线通往生物活性佛贝克和牙本质天然产物家族的酯类萜骨架。合成方法取决于复杂的乙缩醛和烯丙基硅烷偶合伙伴的Hosomi-Sakurai偶合，然后是DDQ促进的高度不饱和高级中间体的氧化环化。这种强大的合成方法可以对这些天然产物家族的成员进行进一步的研究，并可以轻松地获得类似物以进行生物学测试。

  DOI：

  10.1021/jo502897u

文献信息

• Enantioselective, Organocatalytic Oxy-Michael Addition to γ/δ-Hydroxy-α,β-enones:  Boronate-Amine Complexes as Chiral Hydroxide Synthons
  作者：De Run Li、Andiappan Murugan、J. R. Falck

  DOI：10.1021/ja076802c

  日期：2008.1.1

  An organocatalytic, enantioselective oxy-Michael addition to achiral gamma- and delta-hydroxy-alpha, beta-enones was developed. The key transformation is an unprecedented, asymmetric conjugate addition triggered by complexation between an in situ generated boronic acid hemiester and a chiral amine catalyst. Functionally, the intermediate amine-boronate complex acts as a chiral hydroxide surrogate or synthon. The resultant chiral beta-hydroxy-ketones are obtained in good to excellent yields and high ee following mild oxidative removal of the cyclic boronate. Natural products (R,12Z,15Z)-2-hydroxy-4-oxohenicosa-12,15-dienyl acetate and (+)-(S)-streptenol A were synthesized to demonstrate the utility of this reaction.
• Synthesis of the Spirocyclic Framework of Sesterterpenoid Natural Products
  作者：Jonathan G. Hubert、Daniel. P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/jo502897u

  日期：2015.3.6

  A convergent synthetic route to the sesterterpenoid framework of the bioactive phorbaketal and alotaketal natural product families has been established. The synthetic approach hinges on a Hosomi–Sakurai coupling of complex acetal and allylsilane coupling partners, followed by DDQ-promoted oxidative cyclization of highly unsaturated advanced intermediates. This robust synthetic approach enables further

  建立了一条收敛的合成路线，该路线通往生物活性佛贝克和牙本质天然产物家族的酯类萜骨架。合成方法取决于复杂的乙缩醛和烯丙基硅烷偶合伙伴的Hosomi-Sakurai偶合，然后是DDQ促进的高度不饱和高级中间体的氧化环化。这种强大的合成方法可以对这些天然产物家族的成员进行进一步的研究，并可以轻松地获得类似物以进行生物学测试。