3-hydroxy-2-(2-oxopropyl)-2-cyclohexen-1-one | 95526-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(2-oxopropyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-(2-oxopropyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 95526-46-8
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: SQDCKSLNGBGZQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(2-oxopropyl)-2-cyclohexen-1-one 在 titanium-nitrogen 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-甲基-4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen Fixation: Synthesis of Heterocycles Using Molecular Nitrogen as a Nitrogen Source

  摘要：

  过渡金属固氮是一个迷人的过程。我们之前已经报道过使用Yamamoto报道的钛-氮配合物将分子氮引入有机化合物的方法。我们开发了一种新的钛催化氮化过程，使用TiCl4在过量Li和TMSCl的存在下进行。在这种反应中，可以使用1大气压的氮气，反应在室温下进行。这个过程非常简单。将TiCl4或Ti(OiPr)4（1 equiv.）、Li（10 equiv.）和TMSCl（10 equiv.）的THF溶液在氮气气氛下在室温下搅拌过夜，得到钛-氮配合物。尽管钛-氮配合物的结构尚未确定，但它们可能由N(TMS)3、X2TiN(TMS)2和XTi=NTMS组成。使用这种方法，可以通过钛配合物作为定量反应的单锅反应，以良好至中等的收率合成各种杂环化合物，如吲哚、喹啉、吡咯、吡咯啉和吲哚啉衍生物。此外，使用分子氮作为氮源合成了monomorine I和pumiliotoxin C。这种方法进一步扩展，用于使用催化量的钛配合物合成杂环化合物；此外，以高收率获得了吲哚和吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1655
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 potassium carbonate 、 一氯丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 3-hydroxy-2-(2-oxopropyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel aryloxycycloalkanolaminoalkylene aryl ketones

  摘要：

  本发明涉及芳基氧代环烷醇氨基烷基芳基酮的制备过程及其作为降压剂的用途。

  公开号：

  US04868315A1

文献信息

• Synthesis of Heterocycles Utilizing N2-TiCl4-Li-TMSCl
  作者：Masanori Hori、Miwako Mori

  DOI：10.1021/jo00111a001

  日期：1995.3
• LETOURNEAU, MICHAEL E.;MCCARTHY, JAMES R.;TREPANIER, DONALD L.
  作者：LETOURNEAU, MICHAEL E.、MCCARTHY, JAMES R.、TREPANIER, DONALD L.

  DOI：——

  日期：——
• EP0127143B1
  申请人：——

  公开号：EP0127143B1

  公开（公告）日：1990-03-21
• US4745222A
  申请人：——

  公开号：US4745222A

  公开（公告）日：1988-05-17
• US4868315A
  申请人：——

  公开号：US4868315A

  公开（公告）日：1989-09-19