(R)-1,1,1-trichloropent-4-en-2-ol | 1421739-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (R)-1,1,1-trichloropent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2R)-1,1,1-trichloropent-4-en-2-ol
• CAS: 1421739-59-4
• 化学式: C₅H₇Cl₃O
• 分子量: 189.469
• InChiKey: QLDZQNAMMBMMCT-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-溴丙酸 、 (R)-1,1,1-trichloropent-4-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到(R)-1,1,1-trichloropent-4-en-2-yl (R’)-2-bromopropanoate
  参考文献：
  名称：

  分子内sa /二碘化y介导的Reformatsky反应合成β-羟基-δ-三氯甲基-δ-戊内酯

  摘要：

  α甲基β羟基δ三氯甲基的合成- δ戊内酯是通过分子内的Reformatsky反应来实现的。通过二碘化sa或（首次）二碘化effect实现环化。反应的非对映选择性对应于Molander较早的研究。在酯化为Reformatsky前体1,1,1-三氯戊-4- en-2-基2-溴丙酸酯期间发生的连续立体选择反应以及在Reformatsky反应本身中导致（3 RS，4 RS，6 SR）-4-羟基-3-甲基-6-（三氯甲基）四氢-2 H-吡喃-2-酮（3a）为主要形成的非对映异构体。讨论了过渡态中取代基的取向的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.146
• 作为产物：
  描述：

  (R)-triethyl((1,1,1-trichloropent-4-en-2-yl)oxy)silane 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以43%的产率得到(R)-1,1,1-trichloropent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内sa /二碘化y介导的Reformatsky反应合成β-羟基-δ-三氯甲基-δ-戊内酯

  摘要：

  α甲基β羟基δ三氯甲基的合成- δ戊内酯是通过分子内的Reformatsky反应来实现的。通过二碘化sa或（首次）二碘化effect实现环化。反应的非对映选择性对应于Molander较早的研究。在酯化为Reformatsky前体1,1,1-三氯戊-4- en-2-基2-溴丙酸酯期间发生的连续立体选择反应以及在Reformatsky反应本身中导致（3 RS，4 RS，6 SR）-4-羟基-3-甲基-6-（三氯甲基）四氢-2 H-吡喃-2-酮（3a）为主要形成的非对映异构体。讨论了过渡态中取代基的取向的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.146