(2R,3R)-2,3-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 178151-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: (2R,3R)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-diol
• CAS: 178151-72-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: DHTGPMXCRKCPTP-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1550

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 四己基溴化铵 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2RS,3RS)-2,3-diamino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure vic-amino alcohols and vic-diamines from (1R,2S)-1,2-dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene

  摘要：

  (1S,2S)-2-羟基-1-氨基-1,2,3,4-四氢萘、(1R,2R)-1-羟基-2-氨基-1,2,3,4-四氢萘、(1S,2R)-1,2-二氨基-1,2,3,4-四氢萘、(2R,3S)-2-羟基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘和(2S,3S)-2,3-二氨基-1,2,3,4-四氢萘均是从(1R,2S)-1,2-二羟基-1,2-二氢萘通过合成得到的。后者是按照以前论文中报道的一个方案，从萘使用一种重组的Escherichia coli菌株获得的，该菌株包含从Pseudomonas fluorescens N3中克隆的萘二加氧酶基因。 (C) 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00510-9
• 作为产物：
  描述：

  (+)-顺式-1(r),2(s)-1,2-二羟基-1,2-二氢萘 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2,3-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated Tetrahydronaphthalene Ethers: Synthesis and Molecular Properties

  摘要：

  通过化学酶法，分五个步骤合成了多羟基化四氢萘醚 9a 和 10。所得到的醚具有有趣的分子特性，在此进行讨论。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3254

文献信息

• Cyclic chiral diols with C2 symmetry: Synthesis of (2R,3R)-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  作者：Fulvia Orsini、Francesca Pelizzoni

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00108-5

  日期：1996.4

  (2R, 3R)-dihydroxy-tetrahydronaphthalene 4 has been prepared via an efficient three-step synthesis from cis-(1R, 2S)-dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene 1. The latter was obtained by bioconversion of naphthalene by a modified strain of Pseudomonas fluorescens. The diol 4 has been successfully tested in a conjugate asymmetric addition of lithium dibutyl cuprate to the monocrotonate 7. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  （2R,3R）-二羟基四氢萘4是通过从顺式-（1R,2S）-二羟基-1,2-二氢萘1出发，经过高效的三步合成制得的。顺式-（1R,2S）-二羟基-1,2-二氢萘1则是通过对一株改良的Pseudomonas fluorescens菌株进行萘的生物转化获得的。二醇4在联烯不对称加成反应中，与二丁基铜锂和单甲基Crotonate7的反应中取得了成功。版权 © 1996 Elsevier Science Ltd
• Application of (2R,3R)-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene to asymmetric synthesis
  作者：Fulvia Orsini、Sabina Rinaldi

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00088-8

  日期：1997.4

  (2R,3R)-Dihydroxy-tetrahydronaphthalene, prepared via an efficient chemoenzymatic procedure from naphthalene, has been successfully tested, as a chiral auxiliary in diastereoselective conjugate additions of lithium dialkylcuprates to alpha,beta-unsaturated esters and in stereoselective alkylations of beta-ketoesters. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  (2R,3R)-二羟基四氢萘，系通过一种高效化学酶法工艺从萘制备而成，已成功受试作为手性辅助剂，用于锂二烷基杯礁盐在α,β-不饱和酯中的反式选择性共轭加成以及在β-酮酯的立体选择性烷基化。版权 © 1997 由爱思唯尔科学有限公司出版。
• KOREEDA, MASATO;YOSHIHARA, MINORU, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, N 19, 974-976
  作者：KOREEDA, MASATO、YOSHIHARA, MINORU

  DOI：——

  日期：——
• TSANG, WING-SUM;GRIFFIN, G. W.;HORNING, M. G.;STILLWELL, W. G., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 27, 5339-5353
  作者：TSANG, WING-SUM、GRIFFIN, G. W.、HORNING, M. G.、STILLWELL, W. G.

  DOI：——

  日期：——
• Enantiopure vic-amino alcohols and vic-diamines from (1R,2S)-1,2-dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene
  作者：Fulvia Orsini、Guido Sello、G. Bestetti

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00510-9

  日期：2001.11

  (1S,2S)-2-Hydroxy-1-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene. (1R,2R)-1-hydroxy-2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene. (1S,2R)-1,2-diamino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, (2R,3S)-2-hydroxy-3-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene and (2S,3S)2,3-diammino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene have been synthesized from (1R,2 S)-1,2-dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene. The latter was obtained, using a protocol reported in a previous paper, from naphthalene using an Escherichia coli recombinant strain containing the naphthalene dioxygenase gene cloned from Pseudomonas fluorescens N3. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (1S,2S)-2-羟基-1-氨基-1,2,3,4-四氢萘、(1R,2R)-1-羟基-2-氨基-1,2,3,4-四氢萘、(1S,2R)-1,2-二氨基-1,2,3,4-四氢萘、(2R,3S)-2-羟基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘和(2S,3S)-2,3-二氨基-1,2,3,4-四氢萘均是从(1R,2S)-1,2-二羟基-1,2-二氢萘通过合成得到的。后者是按照以前论文中报道的一个方案，从萘使用一种重组的Escherichia coli菌株获得的，该菌株包含从Pseudomonas fluorescens N3中克隆的萘二加氧酶基因。 (C) 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。