(1,2,3,4,5-13C5)5-bromopentan-2-one ethylene ketal | 84508-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1,2,3,4,5-13C5)5-bromopentan-2-one ethylene ketal
• 英文别名: 2-(3-bromo(1,2,3-13C3)propyl)-2-(113C)methyl-(213C)1,3-dioxolane
• CAS: 84508-52-1
• 化学式: C₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 214.028
• InChiKey: VMAKIQSICJHVNP-QSQOIJPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2,3,4,5-13C5)5-bromopentan-2-one ethylene ketal 在 正丁基锂 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1',2',3',4',10-13C5)des-A-17β-t-butyldimethylsilyloxy-10-(3',3'-dioxyethylene butyl)-9-estren-5-one
  参考文献：
  名称：

  标记的[13C6]睾酮和[13C5]19-去甲睾酮的合成

  摘要：

  乙酰乙酸乙酯- 13 C 4 和溴乙酸乙酯- 13 C 2 的缩合分七步得到(1,23,4,5- 13 C 5 ) 5-(二乙基膦酰基)-2-戊酮亚乙基缩酮9。反应该标记化合物与 7-[[(1,1-二甲基乙基)-二甲基甲硅烷基]氧基]-1,6,6a,7,8, 9, 9a, 9b-八氢-6a-甲基-[6aS-(6aa, 7a,9a8,9ba)] cydopenta[f][1]benzopyran-3 (2H)-one 13 得到苯并苯酮 14，它被转化为 (1,2,3,4,10,19-13 C 6 )睾酮 17然后，通过还原烷基化方法转化为(1,2,3,4,10- 13 C 5 )19-去甲睾酮18。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360806
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 (1,2,3,4,5-13C5)1-bromopentan-4-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到(1,2,3,4,5-13C5)5-bromopentan-2-one ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  标记的[13C6]睾酮和[13C5]19-去甲睾酮的合成

  摘要：

  乙酰乙酸乙酯- 13 C 4 和溴乙酸乙酯- 13 C 2 的缩合分七步得到(1,23,4,5- 13 C 5 ) 5-(二乙基膦酰基)-2-戊酮亚乙基缩酮9。反应该标记化合物与 7-[[(1,1-二甲基乙基)-二甲基甲硅烷基]氧基]-1,6,6a,7,8, 9, 9a, 9b-八氢-6a-甲基-[6aS-(6aa, 7a,9a8,9ba)] cydopenta[f][1]benzopyran-3 (2H)-one 13 得到苯并苯酮 14，它被转化为 (1,2,3,4,10,19-13 C 6 )睾酮 17然后，通过还原烷基化方法转化为(1,2,3,4,10- 13 C 5 )19-去甲睾酮18。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360806

文献信息

• Synthesis of labelled [13C6]testosterone and [13C5]19-nortestosterone
  作者：Cécile Joubert、Chantal Beney、Alain Marsura、Cuong Luu-Duc

  DOI：10.1002/jlcr.2580360806

  日期：1995.8

  23,4,5- 13 C 5 ) 5-(diethylphosphono)-2-pentanone ethylene ketal 9. The reaction of this labelled compound with 7-[[(1,1-dimethylethyl)-dimethylsilyl]oxy]-1,6,6a,7,8, 9, 9a, 9b-octahydro-6a-methyl-[6aS-(6aa,7a,9a8,9ba)] cydopenta[f][1]benzopyran-3 (2H)-one 13 gave the benzindenone 14 which was converted to (1,2,3,4,10,19- 13 C 6 )testosterone 17 then, into (1,2,3,4,10- 13 C 5 )19-nortestosterone 18 by

  乙酰乙酸乙酯- 13 C 4 和溴乙酸乙酯- 13 C 2 的缩合分七步得到(1,23,4,5- 13 C 5 ) 5-(二乙基膦酰基)-2-戊酮亚乙基缩酮9。反应该标记化合物与 7-[[(1,1-二甲基乙基)-二甲基甲硅烷基]氧基]-1,6,6a,7,8, 9, 9a, 9b-八氢-6a-甲基-[6aS-(6aa, 7a,9a8,9ba)] cydopenta[f][1]benzopyran-3 (2H)-one 13 得到苯并苯酮 14，它被转化为 (1,2,3,4,10,19-13 C 6 )睾酮 17然后，通过还原烷基化方法转化为(1,2,3,4,10- 13 C 5 )19-去甲睾酮18。