6-phenyl-5-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-4-oxohexanoic acid | 99630-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-5-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-4-oxohexanoic acid
• 英文别名: Boc-NH-CH(CH2C6H5)-coch2CH2cooh；5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-6-phenylhexanoic acid
• CAS: 99630-61-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: BUZMUOPLLRGVSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-5-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-4-oxohexanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 pGlu-Phe-(RS)Pheψ(COCH2)Gly-Leu-Met-NH2
  参考文献：
  名称：

  P物质的酮亚甲基假肽类似物：合成和生物活性。

  摘要：

  与P相关的C端的两个假肽类似物[Bz-（RS）Phe8 psi（COCH2）Gly9] SP8-11（I）和[pGlu6，（RS）Phe8 psi（COCH2）Gly9] SP6-11（II）如下制备六肽[pGlu6] SP6-11。伪二肽单元H（RS）Phe psi（COCH2）GlyOH是通过Bz-Phe-OH与单甲基琥珀酰氯之间的修饰的Dakin-West反应合成的。然后通过使用各种偶联方法将Nα-保护的假肽单元掺入适当的肽中。纯化，表征并测试了两种假肽类似物的生物活性以及对SP降解酶的抑制作用。与亲本六肽[pGlu6] SP6-11相比，类似物II是完全的激动剂，可收缩分离的豚鼠回肠，效力为70％。

  DOI：

  10.1021/jm00152a020
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxo-6-phenylhexanoate 在 乙酸乙酯 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 丙酮 、 sodium hydroxide 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以affords the pure keto-acid (6)的产率得到6-phenyl-5-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-4-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of peptide analogues

  摘要：

  化合物是二肽的类似物，其中二肽的连接酰胺基团的氮原子被三价基团 ##STR1## 取代，且此连接基团的羰基功能可被二价基团 --CH.sub.2 -- 取代，对于合成异构修饰肽具有重要价值。

  公开号：

  US04242256A1

文献信息

• Retroviral protease binding peptides
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0352000A2

  公开（公告）日：1990-01-24

  Peptide mimics of the retrovirus protease polyprotein substrate bind to viral proteases and are useful in assaying for protease activity or inhibiting protease activity and in treating viral disease.

  逆转录病毒蛋白酶多聚蛋白底物的多肽模拟物与病毒蛋白酶结合，可用于检测蛋白酶活性或抑制蛋白酶活性以及治疗病毒性疾病。
• [EN] RETROVIRAL PROTEASE BINDING PEPTIDES
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：WO1990000399A1

  公开（公告）日：1990-01-25

  (EN) Peptide mimics of the retrovirus protease polyprotein substrate bind to viral proteases and are useful in assaying for protease activity or inhibiting protease activity and in treating viral disease.(FR) Des mimes peptidiques du substrat de polyprotéine de protéase de rétrovirus se lient à des protéases virales et sont utiles pour déterminer l'activité de la protéase ou pour inhiber son activité et dans le traitement de maladies virales.
• Ketomethylene pseudopeptide analogs of substance P: synthesis and biological activity
  作者：Ariel Ewenson、Ralph Laufer、Michael Chorev、Zvi Selinger、Chaim Gilon

  DOI：10.1021/jm00152a020

  日期：1986.2

  characterized, and tested for their biological activity and inhibitory effect on SP degrading enzymes. Analogue II was a full agonist contracting the isolated guinea pig ileum with a potency of 70% compared to the parent hexapeptide [pGlu6]SP6-11. It was also a potent inhibitor of SP degrading activity in rat diencephalon membranes with a Ki of 20 microM whereas analogue I was a weak inhibitor.

  与P相关的C端的两个假肽类似物[Bz-（RS）Phe8 psi（COCH2）Gly9] SP8-11（I）和[pGlu6，（RS）Phe8 psi（COCH2）Gly9] SP6-11（II）如下制备六肽[pGlu6] SP6-11。伪二肽单元H（RS）Phe psi（COCH2）GlyOH是通过Bz-Phe-OH与单甲基琥珀酰氯之间的修饰的Dakin-West反应合成的。然后通过使用各种偶联方法将Nα-保护的假肽单元掺入适当的肽中。纯化，表征并测试了两种假肽类似物的生物活性以及对SP降解酶的抑制作用。与亲本六肽[pGlu6] SP6-11相比，类似物II是完全的激动剂，可收缩分离的豚鼠回肠，效力为70％。
• Synthesis of peptide analogues
  申请人：——

  公开号：US04242256A1

  公开（公告）日：1980-12-30

  Compounds being analogues of a dipeptide in which the nitrogen atom of the linking amide group of the dipeptide is replaced by trivalent group ##STR1## and in which, optionally, the carbonyl function of this linking group is replaced by the divalent group --CH.sub.2 -- are of value in the synthesis of isosterically modified peptides.

  化合物是二肽的类似物，其中二肽的连接酰胺基团的氮原子被三价基团 ##STR1## 取代，且此连接基团的羰基功能可被二价基团 --CH.sub.2 -- 取代，对于合成异构修饰肽具有重要价值。