isocoumarin | 350245-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: isocoumarin
• 英文别名: Methyl 6-(hydroxymethyl)-7,8-dimethoxy-1-oxoisochromene-3-carboxylate
• CAS: 350245-25-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₇
• 分子量: 294.261
• InChiKey: JMWKMYSWWBWTQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isocoumarin 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7,8-dibenzyloxy-6-formyl-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Investigation of a Convergent Route to Purpuromycin:  Benzofuran Formation vs Spiroketalization

  摘要：

  A mild and efficient [3+2] nitrile oxide/olefin cycloaddition allows coupling of the highly functionalized naphthalene and isocoumarin hemispheres of purpuromycin. A rationale of the inability of advanced keto alcohols to spirocyclize is presented based upon a systematic examination of the electronic factors present in these systems and suggests that the biosynthesis of purpuromycin does not proceed through open-chain intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol061112j
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,3-dimethoxyterephthalate 在 四(三苯基膦)钯 、 镍 咪唑 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 硼烷 、 氢气 、 氢气 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 三氟乙酸酐 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 isocoumarin
  参考文献：
  名称：

  红霉素的异香豆素部分的合成

  摘要：

  据报道，在天然产品的红霉素类中发现了异香豆素的合成。异香豆素环系统是通过丙酮酸合成子与对苯二甲酸衍生物的Heck偶联，然后进行分子内酸催化的环化反应而形成的。必需的对苯二甲酸前体是通过邻苯二酚的羧化反应生成的，然后通过卤化使芳环脱对称化。已经产生的异香豆素衍生物是合成γ-鲁布霉素，嘌呤霉素和螺旋霉素的合适前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00524-x

文献信息

• Investigation of a Convergent Route to Purpuromycin:  Benzofuran Formation vs Spiroketalization
  作者：Stephen P. Waters、Michael W. Fennie、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ol061112j

  日期：2006.7.1

  A mild and efficient [3+2] nitrile oxide/olefin cycloaddition allows coupling of the highly functionalized naphthalene and isocoumarin hemispheres of purpuromycin. A rationale of the inability of advanced keto alcohols to spirocyclize is presented based upon a systematic examination of the electronic factors present in these systems and suggests that the biosynthesis of purpuromycin does not proceed through open-chain intermediates.
• Synthesis of the isocoumarin portion of the rubromycins
  作者：Stephen P Waters、Marisa C Kozlowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00524-x

  日期：2001.5

  A synthesis of the isocoumarin found in the rubromycin class of natural products is reported. The isocoumarin ring system is formed via Heck coupling of a pyruvate synthon with a terephthalic acid derivative followed by an intramolecular acid-catalyzed cyclization. The requisite terephthalic acid precursor is generated by carboxylation of catechol and then desymmetrization of the aromatic ring by halogenation

  据报道，在天然产品的红霉素类中发现了异香豆素的合成。异香豆素环系统是通过丙酮酸合成子与对苯二甲酸衍生物的Heck偶联，然后进行分子内酸催化的环化反应而形成的。必需的对苯二甲酸前体是通过邻苯二酚的羧化反应生成的，然后通过卤化使芳环脱对称化。已经产生的异香豆素衍生物是合成γ-鲁布霉素，嘌呤霉素和螺旋霉素的合适前体。