2,3-dihydrospiro[1H-indene-1,2'-pyrrolidin]-5'-one | 159757-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3-dihydrospiro[1H-indene-1,2'-pyrrolidin]-5'-one
• 英文别名: 2,3-dihydrospiro(indene-1,2'-pyrrolidin)-5'-one；Spiro[1,2-dihydroindene-3,5'-pyrrolidine]-2'-one
• CAS: 159757-45-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: GOMOOGRVDYYKDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 2,3-dihydrospiro[1H-indene-1,2'-pyrrolidin]-5'-one 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1'-benzyl-2,3-dihydrospiro[1H-indene-1,2'-pyrrolidin]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  涉及芳香族π-亲核试剂的N-酰基亚胺离子的新型螺环化

  摘要：

  通过两步程序从N-取代的琥珀酰亚胺中获得了几个螺2-吡咯烷基-5-酮，包括在回流的三氟乙酸中螺环化N-酰亚胺离子中间体。在所有情况下，环化均利用系留的芳香族π-亲核试剂，且闭环遵循5或6 -exo-trig途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88240-1
• 作为产物：
  描述：

  1-亚甲基茚满 在 叔丁基过氧化氢 、 叠氮基三甲基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 iron acetate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2,3-dihydrospiro[1H-indene-1,2'-pyrrolidin]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物烯烃官能化的自由基介导策略

  摘要：

  重氮化合物与烯烃最常见的反应之一是通过金属卡宾或游离卡宾中间体发生的环丙烷化反应。烯烃与重氮化合物的替代官能化是有限的，并且还没有通过碳碳双键添加 Z-CHR2 元素（Z = H 或杂原子，CHR2 源自 N2 = CR2）的方法报道。在这里，我们报告了一种利用自由基介导的加成策略实现多种烯烃双官能化的重氮化合物的新反应。重氮化合物在光催化剂或铁催化剂的作用下通过 PCET 过程转化为碳自由基。碳自由基选择性地添加到不同的烯烃中，提供新的碳自由基物种，然后通过硫醇辅助的氢原子转移 (HAT) 通过加氢烷基化形成产物，或通过铁催化循环形成叠氮烷基化产物。这两个过程是高度互补的，在温和的反应条件下进行，并表现出高度的官能团耐受性。此外，这两种转化都在克级规模上成功进行，并且可以使用市售试剂轻松制备各种 γ-氨基酯、γ-氨基醇和复杂的螺内酰胺。机理研究揭示了将这两个过程联系起来的合理途径，并解释

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05183

文献信息

• Spiro cyclisations of N-acyliminium ions involving an aromatic π-nucleophile
  作者：Patrick D Bailey、Keith M Morgan、David I Smith、John M Vernon

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00418-6

  日期：2003.4

  Spiro 2-pyrrolidin-5-ones were obtained from N-substituted succinimides by a two-step procedure, involving 5- or 6-endo-trig cyclisation of N-acyliminium ion intermediates with a tethered aromatic pi-nucleophile. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Radical-Mediated Strategies for the Functionalization of Alkenes with Diazo Compounds
  作者：Yong-Liang Su、Geng-Xin Liu、Jun-Wen Liu、Linh Tram、Huang Qiu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c05183

  日期：2020.8.12

  reported. Here we report a novel reaction of diazo compounds utilizing a radical-mediated addition strategy to achieve difunctionalization of diverse alkenes. Diazo compounds are transformed to carbon radicals with a photocatalyst or an iron catalyst through PCET processes. The carbon radical selectively adds to diverse alkenes delivering new carbon radical species, then forms products through hydroalkylation

  重氮化合物与烯烃最常见的反应之一是通过金属卡宾或游离卡宾中间体发生的环丙烷化反应。烯烃与重氮化合物的替代官能化是有限的，并且还没有通过碳碳双键添加 Z-CHR2 元素（Z = H 或杂原子，CHR2 源自 N2 = CR2）的方法报道。在这里，我们报告了一种利用自由基介导的加成策略实现多种烯烃双官能化的重氮化合物的新反应。重氮化合物在光催化剂或铁催化剂的作用下通过 PCET 过程转化为碳自由基。碳自由基选择性地添加到不同的烯烃中，提供新的碳自由基物种，然后通过硫醇辅助的氢原子转移 (HAT) 通过加氢烷基化形成产物，或通过铁催化循环形成叠氮烷基化产物。这两个过程是高度互补的，在温和的反应条件下进行，并表现出高度的官能团耐受性。此外，这两种转化都在克级规模上成功进行，并且可以使用市售试剂轻松制备各种 γ-氨基酯、γ-氨基醇和复杂的螺内酰胺。机理研究揭示了将这两个过程联系起来的合理途径，并解释
• Novel spiro cyclisations of N-acyliminium ions involving an aromatic π-nucleophile
  作者：Patrick D. Bailey、Keith M. Morgan、David I. Smith、John M. Vernon

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88240-1

  日期：1994.9

  Several spiro 2-pyrrolidin-5-ones were obtained by a two-step procedure from N-substituted succinimides, involving spiro cyclisation of N-acyliminium ion intermediates in refluxing trifluoroacetic acid; in all cases cyclisation utilised a tethered aromatic π-nucleophile, and ring-closure followed 5- or 6-exo-trig pathways.

  通过两步程序从N-取代的琥珀酰亚胺中获得了几个螺2-吡咯烷基-5-酮，包括在回流的三氟乙酸中螺环化N-酰亚胺离子中间体。在所有情况下，环化均利用系留的芳香族π-亲核试剂，且闭环遵循5或6 -exo-trig途径。