1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)-2-phenyl-1,2-dihydroquinoline | 1159426-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)-2-phenyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 1-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-2-phenyl-1,2-dihydroquinolinemethylsulfonyl-2-phenyl-1,2-dihydroquinoline；1-(2-nitrophenyl)sulfonyl-2-phenyl-2H-quinoline
• CAS: 1159426-14-8
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 392.435
• InChiKey: UNQCLWIWHOTBTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(2-(1-hydroxy-3-phenylallyl)phenyl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)-2-phenyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氨基芳基）丙-2-烯-1-醇的布朗斯台德酸催化烯丙基胺化为1,2-二氢喹啉

  摘要：

  描述了一种高效的合成方法，该方法依赖于三氟甲磺酸（TfOH）催化的1-（2-氨基芳基）prop-2-en-1-ols的烯丙基胺化反应来制备1,2-二氢喹啉。在室温下，在温和条件下以0.01 mol％的催化剂负载量实现反应，发现该反应稳定可靠，具有宽范围的取代模式。获得了相应的N-杂环加合物，收率为45-93％，高至极好。

  DOI：

  10.1071/ch18191

文献信息

• Synthesis of 2H-chromenes and 1,2-dihydroquinolines from aryl aldehydes, amines, and alkenylboron compounds
  作者：Nicos A. Petasis、Alexey N. Butkevich

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.11.050

  日期：2009.5

  The one-step reaction of salicylaldehydes with amines and alkenyl boronic acids or alkenyl trifluoroborates to form 2H-chromenes (2H-1-benzopyrans) has been investigated in more detail and new suitable conditions have been identified, including the use of tertiary amines and protic solvents including water. This process was applied to a concise synthesis of a tocopherol analog. The analogous condensation reaction between 2-sulfamidobenzaldehydes and alkenyl trifluoroborates provides an efficient synthesis of 1,2-dihydroquinoline derivatives. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Brønsted Acid-Catalysed Allylic Amination of 1-(2-Aminoaryl)prop-2-en-1-ols to 1,2-Dihydroquinolines
  作者：David Philip Day、Stuart Adam Henry、Yichao Zhao、Jianwen Jin、Guy James Clarkson、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1071/ch18191

  日期：——

  highly efficient synthetic method to prepare 1,2-dihydroquinolines that relies on trifluoromethanesulfonic acid (TfOH)-catalysed allylic amination of 1-(2-aminoaryl)prop-2-en-1-ols is described. Achieved at a catalyst loading of 0.01 mol-% under mild conditions at room temperature, the reaction was found to be robust, with a wide range of substitution patterns tolerated. The corresponding N-heterocyclic

  描述了一种高效的合成方法，该方法依赖于三氟甲磺酸（TfOH）催化的1-（2-氨基芳基）prop-2-en-1-ols的烯丙基胺化反应来制备1,2-二氢喹啉。在室温下，在温和条件下以0.01 mol％的催化剂负载量实现反应，发现该反应稳定可靠，具有宽范围的取代模式。获得了相应的N-杂环加合物，收率为45-93％，高至极好。