(R)-4-[(1R,3aS,4S,5S,7aR)-4-Carboxymethyl-7a-methyl-5-((R)-1-methyl-2-oxo-cyclohex-3-enyl)-octahydro-inden-1-yl]-pentanoic acid methyl ester | 220463-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-[(1R,3aS,4S,5S,7aR)-4-Carboxymethyl-7a-methyl-5-((R)-1-methyl-2-oxo-cyclohex-3-enyl)-octahydro-inden-1-yl]-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: 2-[(1R,3aS,4S,5S,7aR)-1-[(2R)-5-methoxy-5-oxopentan-2-yl]-7a-methyl-5-[(1R)-1-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl]-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl]acetic acid
• CAS: 220463-45-6
• 化学式: C₂₅H₃₈O₅
• 分子量: 418.574
• InChiKey: IQXZDWBSDZAPRP-QRUSFXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[(1R,3aS,4S,5S,7aR)-4-Carboxymethyl-7a-methyl-5-((R)-1-methyl-2-oxo-cyclohex-3-enyl)-octahydro-inden-1-yl]-pentanoic acid methyl ester 以 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以55%的产率得到(R)-4-((1R,3aS,4R,7aR)-4-Carboxymethyl-7a-methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-yl)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由猪去氧胆酸合成维生素D衍生物的C / D环合成子的新方法

  摘要：

  可以通过高锰酸氧化，琼斯氧化，乙酰氧基消除和II型Norrish光化学反应从猪去氧胆酸中容易地获得维生素D的新的C / D环合成子。总产率为47％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80038-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3β-acetoxychol-5-en-24-oate 在 chromium(VI) oxide 、 potassium permanganate 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (R)-4-[(1R,3aS,4S,5S,7aR)-4-Carboxymethyl-7a-methyl-5-((R)-1-methyl-2-oxo-cyclohex-3-enyl)-octahydro-inden-1-yl]-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由猪去氧胆酸合成维生素D衍生物的C / D环合成子的新方法

  摘要：

  可以通过高锰酸氧化，琼斯氧化，乙酰氧基消除和II型Norrish光化学反应从猪去氧胆酸中容易地获得维生素D的新的C / D环合成子。总产率为47％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80038-5

文献信息

• A novel method for the synthesis of a C/D-ring synthon of vitamin D derivatives from hyodeoxycholic acid
  作者：Ling Jie Gao、Tian Zeng Zhao、Guang Dian Han

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)80038-5

  日期：1999.1

  A new C/D ring synthon of vitamin D is readily obtained from hyodeoxycholic acid via permanganate acid oxidation, Jones oxidation, elimination of an acetoxy group and a Norrish type II photochemical reaction, in 47% overall yield.

  可以通过高锰酸氧化，琼斯氧化，乙酰氧基消除和II型Norrish光化学反应从猪去氧胆酸中容易地获得维生素D的新的C / D环合成子。总产率为47％。