1,5,5-trimethyl-6-[3-methyl-1,3-butadienyl]-1-cyclohexene | 56763-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,5,5-trimethyl-6-[3-methyl-1,3-butadienyl]-1-cyclohexene
• 英文别名: 1,5,5-trimethyl-6-(3-methyl-buta-1,3-dienyl)-cyclohexene；1,5,5-Trimethyl-6-(3-methyl-buta-1,3-dienyl)-cyclohexen；1,5,5-Trimethyl-6-(3-methylbuta-1,3-dienyl)cyclohexene
• CAS: 56763-66-7
• 化学式: C₁₄H₂₂
• 分子量: 190.329
• InChiKey: UGGRDRHRAGUVQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,5-trimethyl-6-[3-methyl-1,3-butadienyl]-1-cyclohexene 、 在 三乙烯二胺 、 二茂铁 、 Λ-Rh(acetonitrile)2(5-(tert-butyl)-2-phenylbenzo[d]thiazole)PF6 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过激活两个 C(sp3)-H 键在 C-C 单键和双键之间进行光电化学不对称脱氢 [2 + 2] 环加成

  摘要：

  有效生成与立构中心数量相关的高结构复杂性是有机合成的一个重要目标。理想情况下，从经济和可持续性的角度来看，转化应包括未活化的C( sp 3 )–H键的直接功能化。在这里，我们介绍了一种方法，该方法能够通过 C-C 单键与 C=C 双键的直接反应生成具有多达四个连续立构中心（包括全碳四元立构中心）的复杂环丁烷。不对称光电催化结合了光催化、电化学氧化还原催化和不对称催化。它避免了化学氧化剂的使用，表现出优异的对映选择性和非对映选择性，表现出高官能团相容性，并且还成功地将两个C( sp 3 )–H键同时转化为连续的碳立构中心。这项工作展示了将电化学与光化学和不对称催化相结合以经济且可持续的方式生成复杂结构的力量。

  DOI：

  10.1038/s41929-023-01050-y
• 作为产物：
  描述：

  alpha-ionone 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,5,5-trimethyl-6-[3-methyl-1,3-butadienyl]-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Bagnell,L. et al., Australian Journal of Chemistry, 1975, vol. 28, p. 801 - 815

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Ionone. III. Structure of Ethyl Ionylidene-acetates¹
  作者：Harry Sobotka、Hugh H. Darby、David Glick、Edith Bloch

  DOI：10.1021/ja01219a014

  日期：1945.3