6,9-Dioxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-phenanthridine-5-carboxylic acid methyl ester | 175355-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,9-Dioxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-phenanthridine-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6,9-dioxo-8,10-dihydro-7H-phenanthridine-5-carboxylate
• CAS: 175355-76-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: PRQGKACIKWJOKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,9-Dioxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-phenanthridine-5-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 spiro[1,3-dioxolane-2,9'-8,10-dihydro-7H-phenanthridine]-6'-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalyzed Diels-Alder Reaction of 3-Phenylthio-2-quinolinones with Siloxydiene. Synthesis of the Intermediate for Dynemicin A Core.

  摘要：

  介绍了从二氢-2-喹啉酮（5）制备 1-甲氧基羰基-3-苯硫基-2-喹啉酮（10），并在路易斯酸催化剂作用下与 2-三甲基硅氧基-1，3-丁二烯发生 Diels-Alder 反应的过程。将 D-A 加合物 (11) 转化为 9-苯茚酮缩酮 (16) 将为达尼米星 A 核心结构开辟一条新的合成途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.451
• 作为产物：
  描述：

  (6aS,10aS)-6,9-Dioxo-6a-phenylsulfanyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-phenanthridine-5-carboxylic acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 6,9-Dioxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-phenanthridine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalyzed Diels-Alder Reaction of 3-Phenylthio-2-quinolinones with Siloxydiene. Synthesis of the Intermediate for Dynemicin A Core.

  摘要：

  介绍了从二氢-2-喹啉酮（5）制备 1-甲氧基羰基-3-苯硫基-2-喹啉酮（10），并在路易斯酸催化剂作用下与 2-三甲基硅氧基-1，3-丁二烯发生 Diels-Alder 反应的过程。将 D-A 加合物 (11) 转化为 9-苯茚酮缩酮 (16) 将为达尼米星 A 核心结构开辟一条新的合成途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.451

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Diels-Alder Reaction of 3-Phenylthio-2-quinolinones with Siloxydiene. Synthesis of the Intermediate for Dynemicin A Core.
  作者：Toshiaki NAGATA、Yuuki KOIDE、Kazumasa NARA、Etsuko ITOH、Mitsuhiro ARISAWA、Shunji NARUTO、Yasuhiro TORISAWA、Tohru HINO、Masako NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.44.451

  日期：——

  Preparation of the 1-methoxycarbonyl-3-phenylthio-2-quinolinone (10) from dihydro-2-quinolinone (5) and its Diels-Alder reaction with 2-trimethylsilyloxy-1, 3-butadiene under Lewis acid catalyst is described. Conversion of the D-A adduct (11) to 9-phenenthridinone ketal (16) will open a new synthetic route to a dynemicin A core structure.

  介绍了从二氢-2-喹啉酮（5）制备 1-甲氧基羰基-3-苯硫基-2-喹啉酮（10），并在路易斯酸催化剂作用下与 2-三甲基硅氧基-1，3-丁二烯发生 Diels-Alder 反应的过程。将 D-A 加合物 (11) 转化为 9-苯茚酮缩酮 (16) 将为达尼米星 A 核心结构开辟一条新的合成途径。