(E)-3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-N-(5-guanidino-pentyl)-acrylamide; compound with methanesulfonic acid | 1350253-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-N-(5-guanidino-pentyl)-acrylamide; compound with methanesulfonic acid
• 英文别名: (E)-N-[5-(diaminomethylideneamino)pentyl]-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enamide;methanesulfonic acid
• CAS: 1350253-23-4
• 化学式: CH₄O₃S*C₁₇H₂₆N₄O₃
• 分子量: 430.525
• InChiKey: USIUXSUQXBMTKN-BXTVWIJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.48
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氨基戊烷 在 氯磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-N-(5-guanidino-pentyl)-acrylamide; compound with methanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  来自Verbesina caracasana的新型降压药。8.（3，4-二甲氧基肉桂酰基）-N（1）-胍丁胺和合成类似物的合成和药理作用。

  摘要：

  来自委内瑞拉植物Verbesina caracasana的极性更强的代谢物，即以前报道的N（3）-prenylagmatine，（3,4-dimethoxycinnamoyl）-N（1）-胍丁胺，胍丁胺和半胱氨酸（异戊二烯胍） ；等； BioMed.Chem.Lett.1999，9，3249-3254）是按照生物合成策略合成的。还分析了（3,4-dimethoxycinnamoyl）-N（1）-胍丁胺（G5）的各种合成类似物的药理特性，以阐明这些化合物的构效关系。发现具有（E）-构型和/或具有对甲氧基苯甲酰基部分的衍生物可引起较高的降压作用，这与心脏正性肌力的轻微增加（在某些情况下与剂量无关）相关，且变化很大。并没有明显的计时反应，仅在较高剂量时，具有呼吸抑制作用。（E）-G5的烷基链中亚甲基数的增加（增加到6个）或减少（减少到2个）都没有改变血压反应，而正性正性变力反应却略有增加。在药理

  DOI：

  10.1021/jm001017v