(2R,3S,4S,5S,6R)-5-Benzyloxy-6-methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methoxymethoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 502185-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S,6R)-5-Benzyloxy-6-methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methoxymethoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6R)-6-methoxy-2-(methoxymethoxymethyl)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-phenylmethoxyoxan-3-ol
• CAS: 502185-59-3
• 化学式: C₂₄H₃₂O₈
• 分子量: 448.513
• InChiKey: IHQXHLWZWQTOBL-LYCSZFELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6R)-5-Benzyloxy-6-methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methoxymethoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S,6S)-3-Benzyloxy-2-methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methoxymethoxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  从β-d-吡喃半乳糖苷开始立体控制获取β-d-甘露吡喃糖苷和2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-甘露吡喃糖苷的方法

  摘要：

  基于以下三个关键步骤，根据高产序列定义了新的立体控制的β-d-甘露吡喃糖苷合成：（a）通过氧化还原程序在C-2立体定向转化β-d-吡喃半乳糖苷；（b）区域控制的4-脱氧-β-d-苏-hex-3-烯吡喃糖苷的形成；（c）上述烯醇醚的区域和立体控制的硼氢化-氧化。这种新方法的灵活性通过扩展到2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-甘露糖吡喃糖苷和正交保护的β-d-甘露糖吡喃糖苷支架的合成，以及最后通过将乳糖转化为β-d-甘露糖吡喃糖苷而得到证明。与主结构β-d-曼2倍生物学相关的二糖p - （1→4）-D-GLC和β-d-的ManNAc p - （1→4）-D-GLC。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02232-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-β-D-talopyranoside 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5S,6R)-5-Benzyloxy-6-methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methoxymethoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从β-d-吡喃半乳糖苷开始立体控制获取β-d-甘露吡喃糖苷和2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-甘露吡喃糖苷的方法

  摘要：

  基于以下三个关键步骤，根据高产序列定义了新的立体控制的β-d-甘露吡喃糖苷合成：（a）通过氧化还原程序在C-2立体定向转化β-d-吡喃半乳糖苷；（b）区域控制的4-脱氧-β-d-苏-hex-3-烯吡喃糖苷的形成；（c）上述烯醇醚的区域和立体控制的硼氢化-氧化。这种新方法的灵活性通过扩展到2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-甘露糖吡喃糖苷和正交保护的β-d-甘露糖吡喃糖苷支架的合成，以及最后通过将乳糖转化为β-d-甘露糖吡喃糖苷而得到证明。与主结构β-d-曼2倍生物学相关的二糖p - （1→4）-D-GLC和β-d-的ManNAc p - （1→4）-D-GLC。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02232-3

文献信息

• A new stereocontrolled access to β-d-mannopyranosides and 2-acetamido-2-deoxy-β-d-mannopyranosides starting from β-d-galactopyranosides
  作者：Emanuele Attolino、Giorgio Catelani、Felicia D'Andrea

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02232-3

  日期：2002.12

  ethers. The flexibility of this new method was demonstrated by its extension to the synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-β-d-mannopyranosides and of an orthogonally protected β-d-mannopyranoside scaffold and, finally, by the transformation of lactose into the two biologically relevant disaccharides with primary structure β-d-Manp-(1→4)-d-Glc and β-d-ManNAcp-(1→4)-d-Glc.

  基于以下三个关键步骤，根据高产序列定义了新的立体控制的β-d-甘露吡喃糖苷合成：（a）通过氧化还原程序在C-2立体定向转化β-d-吡喃半乳糖苷；（b）区域控制的4-脱氧-β-d-苏-hex-3-烯吡喃糖苷的形成；（c）上述烯醇醚的区域和立体控制的硼氢化-氧化。这种新方法的灵活性通过扩展到2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-甘露糖吡喃糖苷和正交保护的β-d-甘露糖吡喃糖苷支架的合成，以及最后通过将乳糖转化为β-d-甘露糖吡喃糖苷而得到证明。与主结构β-d-曼2倍生物学相关的二糖p - （1→4）-D-GLC和β-d-的ManNAc p - （1→4）-D-GLC。