methyl (E)-4-(3'-carbonylbut-(E)-2'-enyloxy)cinnamate | 1443253-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-(3'-carbonylbut-(E)-2'-enyloxy)cinnamate
• 英文别名: methyl (E)-3-[4-[(E)-3-methyl-4-oxobut-2-enoxy]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1443253-40-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: STQPWKLZLBJLFK-LRELXJSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-异戊烯基氧基肉桂酸甲酯 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到methyl (E)-4-(4'-hydroxy-3'-methylbut-(E)-2'-enyloxy)cinnamate
  参考文献：
  名称：

  C-和O-戊烯基化的四羟基对苯二酚和O-戊烯基化的肉桂酸酯的合成及其对癌细胞的作用

  摘要：

  天然存在的C-和O-炔丙基化的四羟基对苯二甲酸酯和O-炔丙基化的肉桂酸酯的合成分别通过脱羰Heck反应和二氧化硒催化的氧化来进行。在decarbonylative赫克合成路线，苯甲酰氯和苯乙烯衍生物的融合物通过一个催化Ñ产生-杂环卡宾系统在原位由乙酸钯和1,3-双（2,6-二异丙基）咪唑啉鎓氯化物，以形成ë -tetrahydroxystilbene衍生物。随后通过使ether的A苯环中的脱保护OH与3,3-二甲基烯丙基溴和碱（氢化钠）反应形成烯丙基醚O-烯丙基化的四羟基sti衍生物。[1,5]从异戊二烯单元的-Rearrangement ø -到ç -位在A环是在升高的温度下在硅酸镁（硅酸镁载体）的存在下进行，形成相应的Ç -prenylated二苯乙烯。O的形成首先，通过在3，3-二甲基烯丙基溴和羟基肉桂酸甲酯之间进行碱催化的烯丙基醚形成反应，使烯丙基-肉桂酸酯化。随后使用二氧化硒氧化

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.017

文献信息

• Synthesis of C- and O-prenylated tetrahydroxystilbenes and O-prenylated cinnamates and their action towards cancer cells
  作者：Nooshin Koolaji、Abdallah Abu-Mellal、Van H. Tran、Rujee K. Duke、Colin C. Duke

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.02.017

  日期：2013.5

  first carried out by base catalysed allyl ether formation between 3,3-dimethylallyl bromide and hydroxycinnamic acid methyl ester. The methyl group of the isoprenyl unit was subsequently oxidized using selenium dioxide to form a terminal hydroxyl group. The prenylated tetrahydroxystilbenes and cinnamate synthesized in this study were novel derivatives of piceatannol and methyl 4-(3′-methylbut-2′-enyloxy)cinnamate

  天然存在的C-和O-炔丙基化的四羟基对苯二甲酸酯和O-炔丙基化的肉桂酸酯的合成分别通过脱羰Heck反应和二氧化硒催化的氧化来进行。在decarbonylative赫克合成路线，苯甲酰氯和苯乙烯衍生物的融合物通过一个催化Ñ产生-杂环卡宾系统在原位由乙酸钯和1,3-双（2,6-二异丙基）咪唑啉鎓氯化物，以形成ë -tetrahydroxystilbene衍生物。随后通过使ether的A苯环中的脱保护OH与3,3-二甲基烯丙基溴和碱（氢化钠）反应形成烯丙基醚O-烯丙基化的四羟基sti衍生物。[1,5]从异戊二烯单元的-Rearrangement ø -到ç -位在A环是在升高的温度下在硅酸镁（硅酸镁载体）的存在下进行，形成相应的Ç -prenylated二苯乙烯。O的形成首先，通过在3，3-二甲基烯丙基溴和羟基肉桂酸甲酯之间进行碱催化的烯丙基醚形成反应，使烯丙基-肉桂酸酯化。随后使用二氧化硒氧化