dotofide | 1329116-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dotofide
• 英文别名: (E)-5-[(1S)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]-3-methyl-N-[N-(3-methylbut-2-enoyl)carbamimidoyl]pent-2-enamide
• CAS: 1329116-01-9
• 化学式: C₂₁H₃₃N₃O₂
• 分子量: 359.512
• InChiKey: HINVIOJVCPFUJR-LCJXNMAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dotofide 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.08h， 以0.2 mg的产率得到(+)-(S)-dihydro-γ-ionone
  参考文献：
  名称：

  Dotofide，一种来自海洋蛞蝓 Doto pinnatifida（腹足纲、裸鳃纲）的胍中断萜类化合物

  摘要：

  从海洋蛞蝓 Doto pinnatifida 中获得了一种不寻常的天然产物 (dotofide, 1)，其中萜类骨架被胍部分中断。通过臭氧分解和随后的 CD 光谱推断化合物 1 的绝对构型。D. pinnatifida 以水生动物 Nemertesia antennina (Cnidaria) 为生，但它不含 dotofide，这表明蜗牛能够自己进行代谢物的生物合成。D. pinnatifida 被归入化学上几乎没有研究过的分类群 Cladobranchia (Opisthobranchia, Gastropoda)。该分类群的所有成员都完全没有外壳，并且被认为采用有毒的次生代谢物或与刺胞动物猎物生物隔离的刺胞囊作为防御策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100347

文献信息

• Dotofide, a Guanidine-Interrupted Terpenoid from the Marine Slug Doto pinnatifida (Gastropoda, Nudibranchia)
  作者：Annika Putz、Stefan Kehraus、Guillermo Díaz-Agras、Heike Wägele、Gabriele M. König

  DOI：10.1002/ejoc.201100347

  日期：2011.7

  An unusual natural product (dotofide, 1), in which the terpenoid skeleton is interrupted by a guanidine moiety was obtained from the marine slug Doto pinnatifida. The absolute configuration of compound 1 was deduced by ozonolysis and subsequent CD spectroscopy. D. pinnatifida subsists on the hydrozoan Nemertesia antennina (Cnidaria), which however does not contain dotofide, suggesting that the snail

  从海洋蛞蝓 Doto pinnatifida 中获得了一种不寻常的天然产物 (dotofide, 1)，其中萜类骨架被胍部分中断。通过臭氧分解和随后的 CD 光谱推断化合物 1 的绝对构型。D. pinnatifida 以水生动物 Nemertesia antennina (Cnidaria) 为生，但它不含 dotofide，这表明蜗牛能够自己进行代谢物的生物合成。D. pinnatifida 被归入化学上几乎没有研究过的分类群 Cladobranchia (Opisthobranchia, Gastropoda)。该分类群的所有成员都完全没有外壳，并且被认为采用有毒的次生代谢物或与刺胞动物猎物生物隔离的刺胞囊作为防御策略。