9-benzylcarbazole-3-carboxylic acid | 179038-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-benzylcarbazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 9-Benzyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid
• CAS: 179038-74-5
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: GKXUSSZXCAMJNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzylcarbazole-3-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以76%的产率得到9-benzylcarbazole-3-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING CANCERS
  [FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE CANCERS

  摘要：

  提供的是咔唑及其类似化合物（例如吡啶并吲哚和吡咯并二吡啶），这些化合物可用于选择性地杀死癌细胞，特别是表达雄激素受体的前列腺癌细胞。还提供了一种治疗AR阳性前列腺癌的方法，适用于已被诊断或疑似患有AR阳性或阴性癌症的个体，包括向该个体施用有效剂量的咔唑及其类似化合物。

  公开号：

  WO2014153043A1
• 作为产物：
  描述：

  9-苄基咔唑-3-甲醛 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到9-benzylcarbazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  叔丁基氢过氧化物介导的咔唑-3-羧醛的氧化

  摘要：

  由 70% 叔丁基过氧化氢水溶液促进的咔唑-3-羧醛的氧化以良好的产率得到相应的咔唑-3-羧酸。这种不含过渡金属的氧化方案对于合成药学上重要的咔唑类似物很有吸引力。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591897

文献信息

• Synthesis of Tricyclic Compounds as Steroid 5.ALPHA.-Reductase Inhibitors.
  作者：Hitoshi TAKAMI、Hiromi NONAKA、Nobuyuki KISHIBAYASHI、Akio ISHII、Hiroshi KASE、Toshiaki KUMAZAWA

  DOI：10.1248/cpb.48.552

  日期：——

  acid derivatives attached to a tricyclic skeleton were prepared and evaluated as 5alpha-reductase inhibitors. Structure activity relationships for these compounds in terms of rat epididymis (type 2) 5alpha-reductase inhibitory activities reveal that 1) the substitution pattern at the 11-position of dibenz[b,e]oxepin influenced potency, 2) higher lipophilicity of the tricyclic skeleton improved potency

  制备了一系列与三环骨架相连的4-苯氧基丁酸衍生物，并将其作为5α-还原酶抑制剂进行了评估。这些化合物在大鼠附睾（2型）5α-还原酶抑制活性方面的结构活性关系显示：1）苯并[b，e]氧杂环丁酮11位的取代模式影响药效； 2）三环的亲脂性更高骨架提高了效能，而该骨架中碱性氮原子的存在不利于效能，并且3）容忍了氮杂骨架8位正丁基的异丁基取代。在研究的三环化合物中，4- [3- [5-苄基-8-（2-甲基）丙基-10,11-二氢二苯并[b，f]氮杂-2-2-羧酰胺基]苯氧基]丁酸（26）是大鼠2型5α-还原酶的最有效抑制剂，浓度为0.1 microM。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING CANCERS
  申请人：HEALTH RESEARCH, INC.

  公开号：US20160024083A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Provided are carbazole and carbazole-like compounds (e.g., pyridoindole and pyrrolodipyridine) compounds, that can be used to selectively kill cancer cells, specifically androgen-receptor expressing prostate cancer cells. Also provided is a method of treating AR-positive prostate cancer in a subject diagnosed with or suspected of having AR positive or negative cancer, comprising administering an effective amount of a carbazole and carbazole-like compound to said subject.

  提供的是各种类似于咔唑的化合物（如吡啶吲哚和吡咯二吡啶化合物），可以用于有选择性地杀死癌细胞，特别是表达雄激素受体的前列腺癌细胞。同时，还提供了一种治疗AR阳性前列腺癌的方法，包括向被诊断为或怀疑患有AR阳性或阴性癌症的患者施用有效量的咔唑和类咔唑化合物。
• Pd(II)-catalyzed, directing group-aided C-H arylation, alkylation, benzylation and methoxylation of carbazole-3-carboxamides toward C2,C3,C4 functionalized carbazoles
  作者：Ramandeep Kaur、Harcharan Singh、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1055/a-2056-2363

  日期：——

  We report the Pd(II)-catalyzed, bidentate directing group 8-aminoquinoline or 2-(methylthio)aniline-assisted β-C-H arylation, alkylation, benzylation and methoxylation of carbazole-3-carboxamide, carbazole-2-carboxamide substrates and construction of C2,C3,C4 functionalized carbazole motifs. The Pd(II)-catalyzed β-C-H arylation reaction was attempted using different directing groups such as 8-aminoquinoline, 2-(methylthio)aniline, 4-amino-2,1,3-benzothiadiazole, 4-methoxyquinolin-8-amine and butan-1-amine. Through optimization of reactions, the 8-aminoquinoline and 2-(methylthio)aniline were found to be suitable directing groups and especially, 2-(methylthio)aniline was found to be an efficient directing group in the Pd(II)-catalyzed β-C-H arylation, alkylation, methoxylation of carbazole-3-carboxamide, carbazole-2-carboxamide substrates. An ample number of β-C-H arylated, alkylated, benzylated and methoxylated carbazole-3-carboxamides were synthesized. The structures of representative β-C(2)-H arylated carbazole and β-C(2)-H methoxylated carbazole motifs were unequivocally confirmed by the single-crystal X-ray structure analysis. Given the wide range of applications of carbazoles in chemical, materials sciences and medicinal chemistry and there have been constant efforts for developing new methods and synthesizing functionalized carbazoles. This work contributes to the expansion of the library of the C2,C3,C4 functionalized carbazole motifs through the Pd(II)-catalyzed directing group-aided site-selective β-C-H activation and functionalization of carbazole-3-carboxamides.

  我们报告了钯(II)催化的双臂定向基团 8-氨基喹啉或 2-(甲硫基)苯胺辅助的 β-C-H 芳基化、烷基化、苄基化和甲氧基化咔唑-3-甲酰胺、咔唑-2-甲酰胺底物以及 C2、C3、C4 功能化咔唑基团的构建。尝试使用不同的指导基团，如 8-氨基喹啉、2-（甲硫基）苯胺、4-氨基-2,1,3-苯并噻二唑、4-甲氧基喹啉-8-胺和丁-1-胺，来催化 β-C-H 芳基化反应。通过优化反应，发现 8-氨基喹啉和 2-（甲硫基）苯胺是合适的指导基团，尤其是 2-（甲硫基）苯胺在钯(II)催化的咔唑-3-甲酰胺和咔唑-2-甲酰胺底物的β-C-H 芳基化、烷基化、甲氧基化反应中是一个有效的指导基团。合成了大量 β-C-H 芳基化、烷基化、苄基化和甲氧基化的咔唑-3-甲酰胺。代表性的 β-C(2)-H 芳基化咔唑和 β-C(2)-H 甲氧基化咔唑基团的结构已通过单晶 X 射线结构分析得到明确证实。鉴于咔唑在化学、材料科学和药物化学中的广泛应用，人们一直在努力开发新方法和合成功能化咔唑。这项研究通过 Pd(II)- 催化定向基团辅助的咔唑-3-羧酰胺的位点选择性 β-C-H 活化和功能化，为扩展 C2、C3、C4 功能化咔唑基团库做出了贡献。
• ALKYL-AMINE HARMINE DERIVATIVES FOR PROMOTING BONE GROWTH
  申请人：Osteoqc Inc.

  公开号：EP2968284A2

  公开（公告）日：2016-01-20
• [EN] ALKYL-AMINE HARMINE DERIVATIVES FOR PROMOTING BONE GROWTH<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALKYL-AMINE HARMINE POUR FAVORISER LA CROISSANCE OSSEUSE
  申请人：OSSIFI INC

  公开号：WO2014153203A2

  公开（公告）日：2014-09-25

  In one aspect, the invention provides compounds of Formula I, and salts, hydrates and isomers thereof. In another aspect, the invention provides a method of promoting bone formation in a subject in need thereof by administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of Formula I, Formula II, or Formula III. The present invention also provides orthopedic and periodontal devices, as well as methods for the treatment of renal disease and cancer, using a compound of Formula I, Formula II, or Formula III.