(2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[2-(diethoxy-phosphoryl)-acetylamino]-2-(2,4-dimethoxy-benzylamino)-pentanoic acid ethyl ester | 878003-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[2-(diethoxy-phosphoryl)-acetylamino]-2-(2,4-dimethoxy-benzylamino)-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2-diethoxyphosphorylacetyl)amino]-2-[(2,4-dimethoxyphenyl)methylamino]pentanoate
• CAS: 878003-14-6
• 化学式: C₂₈H₅₁N₂O₉PSi
• 分子量: 618.78
• InChiKey: OLXQOFJHDGHSKU-OZXSUGGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[2-(diethoxy-phosphoryl)-acetylamino]-2-(2,4-dimethoxy-benzylamino)-pentanoic acid ethyl ester 在 氢氟酸 、 sodium methylate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.78h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cylindramide A

  摘要：

  A total synthesis of cylindramide A has been completed in 19 steps. The key step of the synthesis is a tandem ring-opening-ring-closing-cross metathesis that converts a readily available norbornene into an advanced intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja057899a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-pentenoate 在 palladium on activated charcoal 、 三乙胺 2-巯基噻唑啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[2-(diethoxy-phosphoryl)-acetylamino]-2-(2,4-dimethoxy-benzylamino)-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cylindramide A

  摘要：

  A total synthesis of cylindramide A has been completed in 19 steps. The key step of the synthesis is a tandem ring-opening-ring-closing-cross metathesis that converts a readily available norbornene into an advanced intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja057899a

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Cylindramide A
  作者：Amy C. Hart、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/ja057899a

  日期：2006.2.1

  A total synthesis of cylindramide A has been completed in 19 steps. The key step of the synthesis is a tandem ring-opening-ring-closing-cross metathesis that converts a readily available norbornene into an advanced intermediate.