(6S)-2-methyl-6-((1R,4aR,8aR)-8a-methyl-5-oxodecahydro-1-naphthyl)heptan-2-ol | 530147-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6S)-2-methyl-6-((1R,4aR,8aR)-8a-methyl-5-oxodecahydro-1-naphthyl)heptan-2-ol
• 英文别名: (4aR,5R,8aR)-5-[(2S)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-4a-methyl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-one
• CAS: 530147-38-7
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂
• 分子量: 294.478
• InChiKey: KXOPEIRNCWJNSV-CYJAXWMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-2-methyl-6-((1R,4aR,8aR)-8a-methyl-5-oxodecahydro-1-naphthyl)heptan-2-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,3S)-5-[(Z,2E)-2-[(1R,4aR,8aR)-1-((1S)-5-hydroxy-1,5-dimethylhexyl)-8a-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-5(6H)-naphthylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  CD环修饰反式十氢化萘1α，25-二羟基维生素D类似物的合成，生物学活性和构象分析。

  摘要：

  1,25-二羟基维生素D3（维生素D3的激素活性代谢物）的新型类似物系列，其特征在于存在转融合的十氢化萘CD-环系统，具有令人惊讶的生物学活性，并且在柔性部位具有特定的结构修饰与天然的氢化茚衍生物相比时 （1）在20个异构体的反式十氢化萘类似物之间观察到生物学活性差异很大，其规律与通常观察到的天然环大小相反。（2）在seco-B环区域修饰的几种反式十氢化萘类似物，包括维生素原衍生物，具有明显的维生素D样活性，而相应的氢化茚衍生物则没有活性。这种行为的分子起源仍在研究中。

  DOI：

  10.1039/b209147j
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,5R)-5-((S)-2-Iodo-1-methyl-ethyl)-4a-methyl-decahydro-naphthalen-1-ol 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (6S)-2-methyl-6-((1R,4aR,8aR)-8a-methyl-5-oxodecahydro-1-naphthyl)heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  CD环修饰反式十氢化萘1α，25-二羟基维生素D类似物的合成，生物学活性和构象分析。

  摘要：

  1,25-二羟基维生素D3（维生素D3的激素活性代谢物）的新型类似物系列，其特征在于存在转融合的十氢化萘CD-环系统，具有令人惊讶的生物学活性，并且在柔性部位具有特定的结构修饰与天然的氢化茚衍生物相比时 （1）在20个异构体的反式十氢化萘类似物之间观察到生物学活性差异很大，其规律与通常观察到的天然环大小相反。（2）在seco-B环区域修饰的几种反式十氢化萘类似物，包括维生素原衍生物，具有明显的维生素D样活性，而相应的氢化茚衍生物则没有活性。这种行为的分子起源仍在研究中。

  DOI：

  10.1039/b209147j

文献信息

• Synthesis, biological activity, and conformational analysis of CD-ring modified trans-decalin 1α,25-dihydroxyvitamin D analogsElectronic supplementary information (ESI) available: Further experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b209147j/
  作者：Yong-Jun Chen、Ling-Jie Gao、Ibrahim Murad、Annemieke Verstuyf、Lieve Verlinden、Christel Verboven、Roger Bouillon、Davide Viterbo、Marco Milanesio、Dirk Van Haver、Maurits Vandewalle、Pierre J. De Clercq

  DOI：10.1039/b209147j

  日期：2003.1.13

  series of analogs of 1,25-dihydroxyvitamin D3, the hormonally active metabolite of vitamin D3, characterised by the presence of a trans-fused decalin CD-ring system, possesses surprising biological activities in combination with specific structural modifications in the flexible parts of the molecule, when compared with the natural hydrindane derivatives. (1) A large difference in biological activity is observed

  1,25-二羟基维生素D3（维生素D3的激素活性代谢物）的新型类似物系列，其特征在于存在转融合的十氢化萘CD-环系统，具有令人惊讶的生物学活性，并且在柔性部位具有特定的结构修饰与天然的氢化茚衍生物相比时 （1）在20个异构体的反式十氢化萘类似物之间观察到生物学活性差异很大，其规律与通常观察到的天然环大小相反。（2）在seco-B环区域修饰的几种反式十氢化萘类似物，包括维生素原衍生物，具有明显的维生素D样活性，而相应的氢化茚衍生物则没有活性。这种行为的分子起源仍在研究中。