N-乙基甲基丙烯胺 | 18328-90-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-乙基甲基丙烯胺
• 中文别名: 甲基烯丙胺；N-乙基-2-甲基-2-丙烯基-1-胺；N-乙基-2-甲基丙稀胺
• 英文名称: N-ethyl-2-methylallylamine
• 英文别名: ethyl(2-methylallyl)amine；N-ethyl-2-methylprop-2-en-1-amine
• CAS: 18328-90-0
• 化学式: C₆H₁₃N
• mdl: MFCD00010757
• 分子量: 99.1759
• InChiKey: AXTLFVLHXSDZOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104.5-105 °C(lit.)
• 密度：
  0.753 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  45 °F
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• LogP：
  0.99
• 物理描述：
  Liquid
• 稳定性/保质期：
  按规定使用不会分解，避免接触氧化剂、碱性物质、高温、明火或火焰。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S26,S27,S33,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R34,R11
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2921199090
• 危险品运输编号：
  UN 2733 3/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• 储存条件：
  存于密闭、阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基甲基丙烯胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-ethyl-4-methyl-3-phenyl-4-(3-trifluoromethylbenzyl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Imidazolidin-2-ones via Pd-Catalyzed Carboamination of N-Allylureas

  摘要：

  A new strategy for the preparation of substituted imidazolidin-2-ones in two steps from readily available N-allylamines is described. Addition of the amine starting materials to isocyanates affords N-allylureas, which are converted to imidazolidin-2-one products with generation of two bonds and up to two stereocenters when treated with aryl bromides and catalytic amounts of Pd-2(dba)(3)/Xantphos in the presence of (NaOBu)-Bu-t.

  DOI：

  10.1021/ol060707b
• 作为产物：
  描述：

  乙胺 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-乙基甲基丙烯胺
  参考文献：
  名称：

  Thiolcarbamates. Preparation and Molar Refractions¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01512a052

文献信息

• Catalytic hydration of cyanamides with phosphinous acid-based ruthenium(<scp>ii</scp>) and osmium(<scp>ii</scp>) complexes: scope and mechanistic insights
  作者：Rebeca González-Fernández、Daniel Álvarez、Pascale Crochet、Victorio Cadierno、M. Isabel Menéndez、Ramón López

  DOI：10.1039/d0cy00523a

  日期：——

  phosphinous acid-based complexes [MCl2(η6-p-cymene)(PMe2OH)] (M = Ru (1), Os (2)) as catalysts. The reactions proceeded cleanly under mild conditions (40–70 °C), in the absence of any additive, employing low metal loadings (1 mol%) and water as the sole solvent. In almost all the cases, the osmium complex 2 featured a superior reactivity in comparison to that of its ruthenium counterpart 1. In addition

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• Functionalized Cyclopentenones and an Oxime Ether as Antimicrobial Agents
  作者：Rafael F. A. Gomes、Vera M. S. Isca、Késsia Andrade、Patrícia Rijo、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1002/cmdc.202100369

  日期：2021.9.16

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• Synthesis of Polycyclic Nitrogen Heterocycles via Cascade Pd-Catalyzed Alkene Carboamination/Diels–Alder Reactions
  作者：Derick R. White、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00896

  日期：2015.5.15

  Cascade Pd-catalyzed alkene carboamination/Diels–Alder reactions between bromodienes and amines bearing two pendant alkenes are described. These transformations generate 4 bonds, 3 rings, and 3–5 stereocenters to afford polycyclic nitrogen heterocycles with high diastereoselectivity.

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• Tandem hydroformylation–hydrazone formation–Fischer indole synthesis: a novel approach to tryptamides
  作者：Axel M. Schmidt、Peter Eilbracht

  DOI：10.1039/b503396a

  日期：——

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  描述了通过烯丙基酰胺和芳基肼开始的通过串联加氢甲酰化-hydr形成-费歇尔吲哚化的新颖的一锅合成吲哚体系。该串联过程直接导致生物学上令人感兴趣的类胰酰胺和类似物。
• Synthesis of Cyclic Guanidines via Pd-Catalyzed Alkene Carboamination
  作者：Blane P. Zavesky、Nicholas R. Babij、Jonathan A. Fritz、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol402377y

  日期：2013.11

  A new approach to the synthesis of substituted 5-membered cyclic guanidines is described. Palladium-catalyzed alkene carboamination reactions between acyclic N-allyl guanidines and aryl or alkenyl halides provide these products in good yield. This method allows access to a number of different cyclic guanidine derivatives in only two steps from readily available allylic amines.

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表征谱图