2-(amino-phenyl-methylene)-3-oxo-butyric acid methyl ester | 95192-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(amino-phenyl-methylene)-3-oxo-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[amino(phenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 95192-69-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: MTRBCTXNPRAODY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(amino-phenyl-methylene)-3-oxo-butyric acid methyl ester 在 phosphorous (V) sulfide 、 四氯苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-Phenyl-4-methoxy-carbonyl-5-methyl-isothiazol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOTHIAZOLE-PYRIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF HIF (HYPOXIA INDUCIBLE FACTOR) ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS D'ISOTHIAZOLE-PYRIDINE EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU HIF (FACTEUR INDUCTIBLE PAR L'HYPOXIE)

  摘要：

  本发明涉及根据公式I或II的新化合物、方法和组合物，能够降低HIF羟基酶的酶活性，从而增加缺氧诱导因子（HIF）的稳定性和/或活性。公式（I）或（II）。

  公开号：

  WO2009089547A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-amino-3-phenylacrylate 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(amino-phenyl-methylene)-3-oxo-butyric acid methyl ester 、 methyl (Z)-3-acetylamino-3-phenylacrylate 、 (E)-methyl 3-acetamido-3-phenyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] E-ISOMERIC beta-AROMATIC OR HETEROAROMATIC SUBSTITUTED beta-ACYLAMINO-ACRYLATES AND METHODS OF PREPARING THE SAME
  [FR] DOLLAR G(B)-ACYLAMINO-ACRYLATES E-ISOMERES A SUBSTITUTION DOLLAR G(B)-AROMATIQUE OU HETEROAROMATIQUE ET LEUR PROCEDES DE PREPARATION

  摘要：

  E-异构体ß-(杂)芳基取代的酰胺基丙烯酸酯具有巨大的经济价值，因为通过水合作用，可以制备适当取代的(ß-氨基酸的前体，并且通过这种方式，可以实现比相应的Z-异构体更高的对映选择性。该发明描述了一种新颖的E-异构体R-芳基或ß-杂芳基取代的ß-酰胺基丙烯酸酯，其一般式为(I)：其中R代表氢或取代或未取代的烷基或芳基或杂芳基残基，R'代表取代或未取代的芳基或杂芳基残基，R''代表氢，取代或未取代的烷基或芳基或杂芳基残基。根据该发明，按照一般式(I)的化合物是通过在低于反应混合物沸点的温度下进行酰化制备的。

  公开号：

  WO2004011414A1

文献信息

• Isothiazole-pyridine derivatives as modulators of HIF (hypoxia inducible factor) activity
  申请人：Zhou Xiaoti

  公开号：US08952160B2

  公开（公告）日：2015-02-10

  The present invention relates to novel compounds according to Formula I or II, methods, and compositions capable of decreasing HIF hydroxylase enzyme activity, thereby increasing the stability and/or activity of hypoxia inducible factor (HIF). Formula (I) or (II).

  本发明涉及根据公式I或II的新化合物、方法和组合物，能够降低HIF羟化酶酶活性，从而增加缺氧诱导因子（HIF）的稳定性和/或活性。公式（I）或（II）。
• ISOTHIAZOLE-PYRIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF HIF (HYPOXIA INDUCIBLE FACTOR) ACTIVITY
  申请人：FibroGen, Inc.

  公开号：US20150209336A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to novel compounds according to Formula I or II, methods, and compositions capable of decreasing HIF hydroxylase enzyme activity, thereby increasing the stability and/or activity of hypoxia inducible factor (HIF). Formula (I) or (II).

  本发明涉及根据式I或II的新化合物，方法和组合物，能够降低HIF羟化酶酶活性，从而增加缺氧诱导因子（HIF）的稳定性和/或活性。式（I）或（II）。
• ISOTHIAZOLE-PYRIDINE DERIVATES AS MODULATORS OF HIF (HYPOXIA INDUCIBLE FACTOR) ACTIVITY
  申请人：Zhou Xiaoti

  公开号：US20100330199A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The present invention relates to novel compounds according to Formula I or II, methods, and compositions capable of decreasing HIF hydroxylase enzyme activity, thereby increasing the stability and/or activity of hypoxia inducible factor (HIF). Formula (I) or (II).

  本发明涉及一种新型化合物，其符合式I或II，以及能够降低HIF羟化酶酶活性，从而增加缺氧诱导因子（HIF）的稳定性和/或活性的方法和组合物。式(I)或(II)。
• [EN] ISOTHIAZOLE-PYRIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF HIF (HYPOXIA INDUCIBLE FACTOR) ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOTHIAZOLE-PYRIDINE EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU HIF (FACTEUR INDUCTIBLE PAR L'HYPOXIE)
  申请人：FIBROGEN INC

  公开号：WO2009089547A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention relates to novel compounds according to Formula I or II, methods, and compositions capable of decreasing HIF hydroxylase enzyme activity, thereby increasing the stability and/or activity of hypoxia inducible factor (HIF). Formula (I) or (II).

  本发明涉及根据公式I或II的新化合物、方法和组合物，能够降低HIF羟基酶的酶活性，从而增加缺氧诱导因子（HIF）的稳定性和/或活性。公式（I）或（II）。
• [EN] E-ISOMERIC beta-AROMATIC OR HETEROAROMATIC SUBSTITUTED beta-ACYLAMINO-ACRYLATES AND METHODS OF PREPARING THE SAME<br/>[FR] DOLLAR G(B)-ACYLAMINO-ACRYLATES E-ISOMERES A SUBSTITUTION DOLLAR G(B)-AROMATIQUE OU HETEROAROMATIQUE ET LEUR PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2004011414A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  E-isomeric ß-(hetero) aromatically substituted acylaminoacrylates are of great economic interest since with them, by means of hydration, precursors of appropriately substituted (ß-amino acids can be prepared and, by doing so, lead to higher enantio-selectivities than the corresponding Z-isomers. The invention describes novel E-isomeric R-aromatically or ß-heteroaromatically substituted ß-acylaminoacrylates of the general formula (I): in which R represents hydrogen or a substituted or unsubstituted alkyl or aromatic or heteroaromatic residue, and R' represents a substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic residue, R' represents H, a substituted or unsubstituted alkyl or aromatic or heteroaromatic residue, and R'' represents H, a substituted or unsubstituted alkyl, acyl, aromatic or heteroaromatic residue. According to the invention, the compounds according to the general formula (I) are prepared by acylation at temperatures below the boiling point of the reaction mixture.

  E-异构体ß-(杂)芳基取代的酰胺基丙烯酸酯具有巨大的经济价值，因为通过水合作用，可以制备适当取代的(ß-氨基酸的前体，并且通过这种方式，可以实现比相应的Z-异构体更高的对映选择性。该发明描述了一种新颖的E-异构体R-芳基或ß-杂芳基取代的ß-酰胺基丙烯酸酯，其一般式为(I)：其中R代表氢或取代或未取代的烷基或芳基或杂芳基残基，R'代表取代或未取代的芳基或杂芳基残基，R''代表氢，取代或未取代的烷基或芳基或杂芳基残基。根据该发明，按照一般式(I)的化合物是通过在低于反应混合物沸点的温度下进行酰化制备的。