4-methoxy-1-methyl-3-methylthio-1,2-dihydro-2-oxoquinoline | 802913-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-1-methyl-3-methylthio-1,2-dihydro-2-oxoquinoline
• 英文别名: 4-Methoxy-1-methyl-3-methylsulfanylquinolin-2-one；4-methoxy-1-methyl-3-methylsulfanylquinolin-2-one
• CAS: 802913-40-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量: 235.307
• InChiKey: NUYVYUAQMMHARS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-1-methyl-3-methylthio-1,2-dihydro-2-oxoquinoline 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以86%的产率得到4-methoxy-1-methyl-3-methylsulfinyl-1,2-dihydro-2-oxoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-3-甲硫基-和1-甲基-3-甲基亚磺酰基-4-取代的2-(1H)-喹啉酮的合成

  摘要：

  用 K 3 [Fe(CN) 6 ] / NaOH 体系在 DMSO 水溶液中处理 4-取代 (X=Cl, OCH 3 , SCH 3 ) 喹啉鎓盐 (2) 得到相应的 2-喹啉酮 (3) ( 60-69 %)，并伴有 1-甲基-3-甲硫基-4-喹啉酮 (8) (约 20%)。当化合物 (1)、(3) 和 (5) 用硝化混合物处理时，喹啉 (1)、4-喹啉硫酮 (5) 和 2-喹啉酮 (3) 中的 3-甲硫基取代基发生 S-氧化为亚磺酰基（-5 °C，1 mol. eqv. HNO 3 ），但在硝酸过量的情况下，2-喹啉酮 (3) 被转化为各自的 3-甲基亚磺酰基-6-硝基衍生物 (7)。4-氯喹啉 (1a)、(3a) (在 140-160 °C) 和 (4a) (在 0 °C) 与二甲胺的反应产生高产率的 4-二甲氨基衍生物 (Id)、(3d) 和（4d），分别。

  DOI：

  10.3987/com-04-10181
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-3-methylsulfanylquinoline 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 4-methoxy-1-methyl-3-methylthio-1,2-dihydro-2-oxoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-3-甲硫基-和1-甲基-3-甲基亚磺酰基-4-取代的2-(1H)-喹啉酮的合成

  摘要：

  用 K 3 [Fe(CN) 6 ] / NaOH 体系在 DMSO 水溶液中处理 4-取代 (X=Cl, OCH 3 , SCH 3 ) 喹啉鎓盐 (2) 得到相应的 2-喹啉酮 (3) ( 60-69 %)，并伴有 1-甲基-3-甲硫基-4-喹啉酮 (8) (约 20%)。当化合物 (1)、(3) 和 (5) 用硝化混合物处理时，喹啉 (1)、4-喹啉硫酮 (5) 和 2-喹啉酮 (3) 中的 3-甲硫基取代基发生 S-氧化为亚磺酰基（-5 °C，1 mol. eqv. HNO 3 ），但在硝酸过量的情况下，2-喹啉酮 (3) 被转化为各自的 3-甲基亚磺酰基-6-硝基衍生物 (7)。4-氯喹啉 (1a)、(3a) (在 140-160 °C) 和 (4a) (在 0 °C) 与二甲胺的反应产生高产率的 4-二甲氨基衍生物 (Id)、(3d) 和（4d），分别。

  DOI：

  10.3987/com-04-10181

文献信息

• Compounds for inhibition of α4β7 integrin
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US11179383B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  The present disclosure provides a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof as described herein. The present disclosure also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I), processes for preparing compounds of Formula (I), and therapeutic methods for treating inflammatory disease.

  本公开提供了一种式 (I) 的化合物： 或其药学上可接受的盐。本公开还提供了包含式（I）化合物的药物组合物、制备式（I）化合物的工艺以及治疗炎症性疾病的治疗方法。
• Compounds for Inhibition of Alpha 4 Beta 7 Integrin
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20200163953A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The present disclosure provides a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof as described herein. The present disclosure also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I), processes for preparing compounds of Formula (I), and therapeutic methods for treating inflammatory disease.
• QUINOLINE DERIVATIVES AS ALPHA4BETA7 INTEGRIN INHIBITORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20220119383A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  The present disclosure provides a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof as described herein. The present disclosure also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I), processes for preparing compounds of Formula (I), and therapeutic methods for treating inflammatory disease.