3-(1-(4-bromophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)propanenitrile | 1097120-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1-(4-bromophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-[1-(4-bromo-phenyl)-3-(4-chloro-phenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-propionitrile；3-[1-(4-bromophenyl)-3-(4-chlorophenyl)pyrazol-4-yl]propanenitrile
• CAS: 1097120-79-0
• 化学式: C₁₈H₁₃BrClN₃
• 分子量: 386.678
• InChiKey: HRPBJNVHUCPPNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-(4-bromophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)propanenitrile 在 羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-3-(1-(4-bromophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)-N'-hydroxypropanimidamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基吡唑基-酰基磺酰胺作为有效的抗结核药物，靶向结核分枝杆菌细胞壁生物合成

  摘要：

  在含胆固醇培养基中对约 150,000 种抗结核分枝杆菌(Mtb)的不同化合物进行表型全细胞高通量筛选，确定 1,3-二芳基吡唑基-酰基磺酰胺1为中等活性命中。构效关系 (SAR) 研究表明，可以将全细胞效力提高到 MIC 值 <0.5 μM，并且开发了一个合理的药效团模型来描述活性化合物的化学空间。化合物在体外对复制的 Mtb 具有杀菌作用，并保留对多重耐药临床分离株的活性。最初的生物学分类分析表明细胞壁生物合成是该系列的一种合理的作用模式。然而，未检测到与已知细胞壁靶标（例如 MmpL3、DprE1、InhA 和 EthA）的交叉耐药性，这表明存在潜在的新作用或抑制模式。建立了该系列中几种活性化合物的体外和体内药物代谢和药代动力学特征，从而确定了用于体内功效概念验证研究的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00837
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-3-(4-氯苯基)吡唑-4-丙酸 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(1-(4-bromophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基吡唑基-酰基磺酰胺作为有效的抗结核药物，靶向结核分枝杆菌细胞壁生物合成

  摘要：

  在含胆固醇培养基中对约 150,000 种抗结核分枝杆菌(Mtb)的不同化合物进行表型全细胞高通量筛选，确定 1,3-二芳基吡唑基-酰基磺酰胺1为中等活性命中。构效关系 (SAR) 研究表明，可以将全细胞效力提高到 MIC 值 <0.5 μM，并且开发了一个合理的药效团模型来描述活性化合物的化学空间。化合物在体外对复制的 Mtb 具有杀菌作用，并保留对多重耐药临床分离株的活性。最初的生物学分类分析表明细胞壁生物合成是该系列的一种合理的作用模式。然而，未检测到与已知细胞壁靶标（例如 MmpL3、DprE1、InhA 和 EthA）的交叉耐药性，这表明存在潜在的新作用或抑制模式。建立了该系列中几种活性化合物的体外和体内药物代谢和药代动力学特征，从而确定了用于体内功效概念验证研究的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00837

文献信息

• [EN] NOVEL PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS POTASSIUM CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILES COMME MODULATEURS DES CANAUX POTASSIQUES
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2009003921A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  This invention relates to novel pyrazole derivatives of formula (I) that are found to be potent modulators of potassium channels and, as such, are valuable candidates for the treatment of diseases or disorders as diverse as those which are responsive to the modulation of potassium channels.

  该发明涉及一种新型的嘧啶酮衍生物，其化学式为（I），发现其是钾通道的有效调节剂，因此是治疗对钾通道调节敏感的疾病或疾病的有价值候选药物。
• NOVEL PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS POTASSIUM CHANNEL MODULATORS
  申请人：Nardi Antonio

  公开号：US20100179203A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  This invention relates to novel pyrazole derivatives that are found to be potent modulators of potassium channels and, as such, are valuable candidates for the treatment of diseases or disorders as diverse as those which are responsive to the modulation of potassium channels.

  本发明涉及新型吡唑衍生物，这些衍生物被发现是钾通道的有效调节剂，因此是治疗对钾通道调节敏感的疾病或疾病的有价值的候选药物。