5-chloro-3-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 861099-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-chloro-3-nitro-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 861099-17-4
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₄
• 分子量: 268.656
• InChiKey: KPYQUNNJYZHBQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 水 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5-Chloro-3-(1,1-dioxo-1,2,6-thiadiazinan-2-yl)-1-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyridin-4-yl]methyl]indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-AMINOSULFONYL SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLE À SUBSTITUTION PAR AMINOSULFONYLE EN POSITION 3 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及3-氨基磺酰基取代吲哚衍生物，包括至少一种3-氨基磺酰基取代吲哚衍生物的组合物，以及使用3-氨基磺酰基取代吲哚衍生物治疗或预防患者病毒感染或与病毒相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2009064852A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-2-羧酸乙酯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到5-chloro-3-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  NaNO2 / K2S2O8介导的吲哚选择性自由基硝化/亚硝化：3-硝基和3-硝基吲哚的有效方法

  摘要：

  JPZ感谢国家自然科学基金（No. 21172163，21472133），江苏省高等学校优先学术计划（PAPD）和江苏省有机合成重点实验室（KJS1749）的资助。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900070

文献信息

• Synthesis of 3-Nitro-1<i>H</i>-indole-2-carboxylic Acid Ethyl Ester Derivatives from Baylis-Hillman Adducts
  作者：Michel Perez、Clemens R. Horn

  DOI：10.1055/s-2005-868499

  日期：——

  A simple and direct synthesis of 3-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester derivatives from acetylated Baylis-Hillman adducts of 2-nitrobenzaldehydes is described.

  描述了一种从2-硝基苯甲醛的乙酰化Baylis-Hillman加成物简单直接合成3-硝基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯衍生物的方法。
• 一种制备硝基吲哚衍生物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN105601555B

  公开（公告）日：2018-07-31

  本发明公开了一种制备硝基吲哚衍生物的方法。本发明将吲哚衍生物、亚硝酸钠、过硫酸钾溶于溶剂中，于60~100℃反应，获得硝基吲哚衍生物；本发明以吲哚衍生物为起始物，原料易得、种类多，制备得到的目标产物既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应。本发明以亚硝酸钠作为硝化试剂，使用安全、价格便宜，降低了污染和生产成本，符合绿色化学的要求。本发明公开的制备方法反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、反应过程稳定可控、产物收率高、适合于规模生产。
• 3-AMINOSULFONYL SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Chen Kevin X.

  公开号：US20100260711A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to 3-Aminosulfonyl Substituted Indole Derivatives, compositions comprising at least one 3-Aminosulfonyl Substituted Indole Derivative, and methods of using the 3-Aminosulfonyl Substituted Indole Derivatives for treating or preventing a viral infection or a virus-related disorder in a patient.
• US8377928B2
  申请人：——

  公开号：US8377928B2

  公开（公告）日：2013-02-19
• NaNO ₂ /K ₂ S ₂ O ₈ ‐mediated Selective Radical Nitration/Nitrosation of Indoles: Efficient Approach to 3‐Nitro‐ and 3‐Nitrosoindoles
  作者：Adedamola Shoberu、Cheng‐Kun Li、Ze‐Kun Tao、Guo‐Yu Zhang、Jian‐Ping Zou

  DOI：10.1002/adsc.201900070

  日期：2019.5.14

  JPZ acknowledges financial support from the National Natural Science Foundation of China (No. 21172163, 21472133), the Priority Academic Program Development of Jiangsu Higher Education Institutions (PAPD), and Key Laboratory of Organic Synthesis of Jiangsu Province (KJS1749).

  JPZ感谢国家自然科学基金（No. 21172163，21472133），江苏省高等学校优先学术计划（PAPD）和江苏省有机合成重点实验室（KJS1749）的资助。