(5R,6S,7S,8S)-5,6,7,8-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)tetrazolo<1,5-a>pyridine-6,7,8-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5R,6S,7S,8S)-5,6,7,8-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)tetrazolo<1,5-a>pyridine-6,7,8-triol
• 英文别名: (5R, 6S, 7S, 8S)-5-Hydroxymethyl-6,7,8-trihydroxy-tetrazolo[1,5-A]piperidine；(5R,6S,7S,8S)-5-(hydroxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydrotetrazolo[1,5-a]pyridine-6,7,8-triol
• 化学式: C₆H₁₀N₄O₄
• 分子量: 202.17
• InChiKey: UCJXQRFJERKPOZ-MGCNEYSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-galactononitrile 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、600.0 kPa 条件下， 反应 238.5h， 生成 (5R,6S,7S,8S)-5,6,7,8-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)tetrazolo<1,5-a>pyridine-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  半乳糖和N-乙酰氨基葡萄糖衍生的四唑的合成及其作为β-糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  标题化合物6和7已经从已知的2,3-二-制备ø -苄基-4,6- ø -亚苄基- d -半乳糖（18）和Ñ 2 -乙酰基三- ö苄基D-氨基葡萄糖肟（29）分别分八步和六步进行。由14制备导致苄基化的半乳糖-四唑16的叠氮腈，并在其形成的条件下使其环化（方案1）。通过氧化10得到醇13其次是减少。当将亚苄基保护的D-半乳糖醇20进行氧化还原时，经由酮21产生L- α-醇22（方案2），实现了更好的产率和非对映选择性。用NaN 3处理相应的甲苯磺酸酯24，得到四唑25，将其脱保护为6。四苄基醚16（从14或从25通过27）还原为28并脱保护得到已知的脱氧半乳糖苷8（方案2）。氧化衍生自29的羟基腈30，然后还原32，主要生成L- ido-羟基腈（流程3），将其甲苯磺酸化并用NaN 3处理，得到四唑35a及其甘露糖异构体36a，而Al （N 3）3产生（E）-和（Z）-38（方案4）。中间叠氮化物39当使用NH

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780221

文献信息

• Advanced drug development and manufacturing
  申请人：Birnbaum Eva R.

  公开号：US20080220441A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  X-ray fluorescence (XRF) spectrometry has been used for detecting binding events and measuring binding selectivities between chemicals and receptors. XRF may also be used for estimating the therapeutic index of a chemical, for estimating the binding selectivity of a chemical versus chemical analogs, for measuring post-translational modifications of proteins, and for drug manufacturing.
• REGULATED BIOCIRCUIT SYSTEMS
  申请人：Obsidian Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192691A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides regulatable biocircuit systems. Such systems provide modular and tunable protein expression systems in support of the discovery and development of therapeutic modalities.
• IDENTIFICATION AND TARGETED MODULATION OF GENE SIGNALING NETWORKS
  申请人：CAMP4 THERAPEUTICS CORPORATION

  公开号：US20210254056A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention provides methods and compositions for the evaluation, alteration and/or optimization of gene signaling. Methods and systems are also provided which exploit the information generated in the identification of new targets and non-canonical signaling pathways.